色酚 AS-E | 92-78-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 色酚 AS-E
• 中文别名: 2-羟基-N-(4氯基苯基)-3-萘甲酰胺；色酚AS-E；N-(3-羟基-2-萘甲酰基)对氯苯胺；4'-氯-3-羟基-2-萘苯胺；纳夫妥AS-E；冰染偶合组分10；C.I.冰染偶合组分10；2-羟基-3-萘甲酰基对氯苯胺
• 英文名称: naphthol AS-E
• 英文别名: CAS-92-78-4；4'-Chloro-3-hydroxy-2-naphthanilide；N-(4-chlorophenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 92-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00021639
• 分子量: 297.741
• InChiKey: OHAXNCGNVGGWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255°C
• 沸点：
  416.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• LogP：
  2.97 at 23℃ and pH7.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36,S7
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29053980
• 危险品标志：
  Xn
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  MR0176000
• 危险类别码：
  R42/43
• 储存条件：
  本品应密封保存于阴凉处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4'-Chloro-3-hydroxy-2-naphthanilide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H12ClNO2
分子式
组分 浓度或浓度范围
4'-Chloro-3-hydroxy-2-naphthanilide
-
CAS 号 92-78-4
EC-编号 202-189-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.806
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4'-Chloro-3-hydroxy-2-
naphthanilide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4'-Chloro-3-hydroxy-2-
naphthanilide)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (4'-Chloro-3-hydroxy-2-naphthanilide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Naphthol AS-E 是一种有效的、具有细胞渗透性的 KIX-KID 相互作用抑制剂。它直接结合 CBP 的 KIX 域 (Kd: 8.6 µM)，从而阻断 KIX 域和 KID 域的相互作用 (IC50: 2.26 µM)。Naphthol AS-E 可用于癌症研究。

靶点

| KIX-KID | IC50 (2.26 μM) |

体外研究

CREB（cAMP-响应元件结合蛋白）是多种由受体型酪氨酸激酶或G蛋白偶联受体发出的信号通路下游转录因子。在 CREB 被磷酸化于 Ser133 并与 CBP 通过 KID 域结合后，CREB 才能被激活。在基于细胞的 CREB Renilla 水母荧光素酶报告基因实验中，Naphthol AS-E 抑制了由 CREB 介导的基因转录 (IC50: 2.29 µM)。通过 HEK293T 补充实验，Naphthol AS-E 剂量依赖性地抑制了 Renilla 荧光素酶活性 (IC50: 2.9 µM)，这归因于其直接与 CBP 的 KIX 域结合 (Kd ~8.6 µM 使用重组 KIX)。Naphthol AS-E 在低 μM 浓度下有效抑制多种癌细胞的增殖，其细胞 CREB 抑制活性一致。对于 A549、MCF-7、MDA-MB-231 和 MDA-MB-468 细胞系，平均 GI50 值分别为约 2.9 µM、2.81 µM、2.35 µM 和 1.46 µM。Naphthol AS-E (2.5 µM-10 µM；48 小时) 减少了抗凋亡蛋白 Bcl-2 的表达，同时降低了 VEGF 的表达。

化学性质

浅米色粉末，易溶于邻二氯苯，在碱性溶液中呈黄色。不溶于水和纯碱溶液。

用途

Naphthol AS-E 用作棉纤维染色和印花的打底剂，也可用于制备色淀颜料的中间体。

用途

色酚 AS-E 主要用于棉的染色，也适用于黏胶纤维、蚕丝染色，通常不用于印花。常与蓝色基或蓝色盐配合使用以染深蓝和藏青色。此外，它也可用于制造色淀颜料。

生产方法

Naphthol AS-E 由 2,3-二氯苯酸钠盐与对氯苯胺在 PCl3 存在下缩合而成，经中和、蒸馏、过滤、干燥最终获得成品。原料包括 2,3-二氯苯酸和对氯苯胺，溶剂为氯苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酚 AS-E 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 磷酸萘酚AS-E
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Substrates for Potential Use in Enzyme-Linked Immunosorbent Assay of Membrane-Bound Nucleic Acids

  摘要：

  A number of phosphorylated fluorochromes were synthesized and tested for the alkaline phosphatase-linked fluorescence assay of membrane-bound nucleic acids. 3-Hydroxy-N-2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide phosphate ester (HBNP) was found to be the most suitable for the assay. Nonfluorescent HBNP is hydrolyzed by phospholipase bound to the probe DNA to the highly fluorescent 3-hydroxy-N,2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide (HBN). HBN is insoluble enough in aqueous medium to precipitate on the nylon membrane. Spots containing as little as 5 fg of lambda DNA can be successfully detected on the membrane with HBNP.

  DOI：

  10.1021/ac00080a022
• 作为产物：
  描述：

  磷酸萘酚AS-E 在 水 作用下， 反应 29.2h， 生成 色酚 AS-E
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHAMIDES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] NAPHTHAMIDES EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  一种化合物（特别适用于抑制癌症），其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，其中：x为0或1；R1-R6各自独立地为H，-CN，-NO2，-NO，-OH，卤素，羟基烷基，羧基，取代羧基，氨基甲酰基，烷氧基，羰基或取代羰基；R7为H，烷基，烷基氨基，氨基酰基，羟基酰基，杂环芳基，杂环环烷基，烷基杂环芳基或烷基杂环环烷基；R8为H或烷基；A为O或N；Ar为芳基，取代芳基，杂环芳基或取代杂环芳基，但如果R7为H，则Ar为取代烷基氨基的芳基。

  公开号：

  WO2010048302A1

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• 制备窄粒径分布的偶氮类化合物的方法
  申请人：南通恒盛精细化工有限公司

  公开号：CN107793786A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明涉及一种制备窄粒径分布的偶氮类化合物的方法。所述方法的主要步骤是：首先，将偶合组分包覆在窄粒径分布的二氧化钛颗粒表面，得到表面包覆偶合组分的二氧化钛颗粒；然后，所得到的表面包覆偶合组分的二氧化钛颗粒与重氮盐组分进行偶合反应，得到目标物。本发明以较为简洁的方法，可制得窄粒径分布(特别是D90为0.10μ～0.15μ的偶氮类化合物)的偶氮类化合物，克服了现有技术中存在的问题(步骤繁琐冗长、且需要价格昂贵的高精密度的砂磨机械等)。
• Synthesis of 1-(<i>p</i>-Sulphophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone Based Acid Dyes and Their Applications on Leather
  作者：Ghulam Hussain、Nasir Abbas、Makshoof Ather、Misbah Ul Ain Khan、Aamer Saeed、Rashid Saleem、Ghulam Shabir

  DOI：10.1002/jccs.201600053

  日期：2016.8

  A new series of pyrazolone based azo acid dyes (3a–g) has been synthesized starting from 1‐(p‐sul‐phophenyl)‐3‐methyl‐5‐pyrazolone (1). The synthetic methodology included the nitrosation of p‐sulphophenyl methyl pyrazolone followed by reduction, diazotization and coupling with Naphthol AS derivatives (2a–f), in alkaline medium to yield different acid dyes. Multichromic metal complexes of these dyes

  从1-（对-磺苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（1）开始合成了一系列基于吡唑啉酮的偶氮染料（3a–g ）。合成方法包括在碱性介质中对磺基苯基甲基吡唑啉酮进行亚硝化，然后进行还原，重氮化并与萘酚AS衍生物（2a–f）偶联以产生不同的酸性染料。还合成了这些染料（5a-f，6a-f和7a-f）与3d过渡金属铬，铁和铜的多色金属络合物。通过分析数据和光谱技术证实了所有新合成的化合物的结构。合成染料被涂在皮革上以评估其耐光性，耐洗性和耐摩擦性，并显示出大多数染料的4-5的高值。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NAPTHAMIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES NAPTHAMIDES
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2013067379A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Disclosed herein are napthamide and quinoline carboxamide compounds containing two bicyclic moieties, pharmaceutical compositions comprising those compounds and methods of using the compositions in the treatment of cancers mediated by cyclic-AMP (cAMP) response element binding protein (CREB). The disclosed compositions have utility in the treatment of lung, prostate and breast cancers in a human subject.

  本文披露了含有两个双环基团的萘酰胺和喹啉羧酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗由环磷酸腺苷（cAMP）响应元件结合蛋白（CREB）介导的癌症的方法。所披露的组合物在治疗人体主体的肺癌、前列腺癌和乳腺癌方面具有实用性。
• Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition
  作者：Fuchun Xie、Bingbing X. Li、Xiangshu Xiao

  DOI：10.2174/1570178611310050014

  日期：2013.5.1

  An O-aminated naphthol AS-E was designed as a prodrug to achieve reductive activation and improved aqueous solubility. During the synthesis of this designed compound, a novel transformation from aryl triflates and ethyl acetohydroximate to oxazoles was discovered. Although the initially designed O-amino naphthol AS-E was not made successfully, the eventually synthesized O-tert-butylamino derivative was found to be biologically inactive, suggesting that reductive N-O cleavage in this compound was not facile due to unfavorable steric and electronic effects.

  我们设计了一种 O-氨基萘酚 AS-E 作为原药，以实现还原活化和提高水溶性。在合成这种设计化合物的过程中，发现了一种从芳基三酸酯和乙酰羟酸乙酯到噁唑的新型转化。虽然最初设计的 O-氨基萘酚 AS-E 没有成功制成，但最终合成的 O-叔丁基氨基衍生物却没有生物活性，这表明由于不利的立体和电子效应，该化合物的 N-O 还原裂解并不容易。

表征谱图