N-propylindolizine-2-carboxamide | 51517-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-propylindolizine-2-carboxamide
• 英文别名: indolizine-2-carboxylic acid propylamide
• CAS: 51517-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24394002
• 分子量: 202.256
• InChiKey: FYCDIGQRKSNNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 N-propylindolizine-2-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到benzyl-(E)-3-(2-(propylcarbamoyl)indolizin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉的高区域选择性C-3烯基化

  摘要：

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901471
• 作为产物：
  描述：

  吲哚嗪-2-羧酸甲酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-propylindolizine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉的高区域选择性C-3烯基化

  摘要：

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901471

文献信息

• Bode, Moira L.; Kaye, Perry T.; George, Rosemary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3023 - 3028
  作者：Bode, Moira L.、Kaye, Perry T.、George, Rosemary

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(II) Catalysed Highly Regioselective C-3 Alkenylation of Indolizines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Pankaj Pandit Jadhav、Nilesh Machhindra Kahar、Sudam Ganpat Dawande

  DOI：10.1002/ejoc.201901471

  日期：2019.12.31

  An efficient method for highly stereo‐ and regioselective C‐3 alkenylation of indolizines and pyrrolo[1,2‐a]quinolones through RuII catalysis was developed. The alkenyl indolizines obtained in excellent to moderate yields. The synthetic utility of the products demonstrated through selective hydrogenation reactions.

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。