6-bromo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-bromo-N-mesityl-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 394.268
• InChiKey: YXOGDVGCTABJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于钴（III）（cyclam）（C2NAPMes）的钴（III）不对称双炔基配合物的新合成路线

  摘要：

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C

  DOI：

  10.1002/ejic.201901070
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以61%的产率得到6-bromo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于钴（III）（cyclam）（C2NAPMes）的钴（III）不对称双炔基配合物的新合成路线

  摘要：

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C

  DOI：

  10.1002/ejic.201901070

文献信息

• PERYLENEMONOIMIDE AND NAPHTHALENEMONOIMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160024106A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to the use of a compound of formula I: in dye-sensitized solar cells. It also relates to a compound of formula I′: to a compound of formula I″: to the use of a compound of formula II: as a precursor compound for manufacturing the compound of formula I when q is 0 or 1 and as a precursor compound for manufacturing the compound of formula I′ when q is 1; to a compound of formula III: to the use of the compounds of formulae I, I′ or I″ as sensitizers in dye-sensitized solar cells; and to such dye-sensitized solar cells.

  本发明涉及在染料敏化太阳能电池中使用化合物I的公式：。它还涉及到公式I'的化合物：到公式I''的化合物：到公式II的化合物的使用：作为制造公式I的前体化合物当q为0或1时，以及作为制造公式I'的前体化合物当q为1时；到公式III的化合物：到在染料敏化太阳能电池中使用公式I、I'或I''的化合物作为敏化剂；以及这种染料敏化太阳能电池。
• An unprecedented roll-off ratio in high-performing red TADF OLED emitters featuring 2,3-indole-annulated naphthalene imide and auxiliary donors
  作者：Magdalena Grzelak、Dharmendra Kumar、Michał Andrzej Kochman、Maja Morawiak、Gabriela Wiosna-Sałyga、Adam Kubas、Przemysław Data、Marcin Lindner

  DOI：10.1039/d4sc01391c

  日期：——

  The capability of organic emitters to harvest triplet excitons via a thermally activated delayed fluorescence (TADF) process has opened a new era in organic optoelectronics. Nevertheless, low brightness, and consequently an insufficient roll-off ratio, constitutes a bottleneck for their practical applications in the domain of organic light-emitting diodes (OLEDs). To address this formidable challenge

  有机发射体通过热激活延迟荧光（TADF）过程收获三线态激子的能力开启了有机光电子学的新时代。然而，低亮度以及由此导致的滚降比不足，构成了其在有机发光二极管（OLED）领域实际应用的瓶颈。为了应对这一艰巨的挑战，我们开发了一种新的去对称萘酰亚胺（NMI）设计，其特点是环形吲哚，其外围有一组辅助供体。它们的垂直排列导致HOMO-LUMO重叠最小化，从而产生低能隙（Δ E ST = 0.05-0.015 eV）和高效的TADF发射，光致发光量子产率（PLQY）范围为82.8%至95.3%。值得注意的是，整套染料（ NMI-Ind-TBCBz 、 NMI-Ind-DMAc 、 NMI-Ind-PXZ和NMI-Ind-PTZ ）用于制造 TADF OLED 器件，呈现黄色到红色电致发光。其中，含有吩噻嗪作为富电子成分的红光发射NMI-Ind-PTZ表现出优异的性能，最大外量子效率（EQE）为23.6%，持续亮度为38
• US9428518B2
  申请人：——

  公开号：US9428518B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• [EN] PERYLENEMONOIMIDE AND NAPHTHALENEMONOIMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PÉRYLÈNEMONOIMIDE ET DE NAPHTALÈNEMONOIMIDE ET LEUR UTILISATION DANS DES PHOTOPILES SENSIBILISÉES PAR COLORANT
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014147525A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) wherein the variables have the meaning given in the description in dye-sensitized solar cells; to compounds of general formula (I') wherein the variables have the meaning given in the description; to compounds of general formula (I") wherein the variables have the meaning given in the description; to the use of compounds of general formula (II) in the case of q equal to 0 or 1 : as precursor compounds for the manufacture of compounds of general formula (I) and in the case of q equal to 1 : as precursor compounds for the manufacture of compounds of general formula (I') wherein the remaining variables have the meaning given in the description; to compounds of general formula (III) wherein the variables have the meaning given in the description; to the use of compounds of general formulae (I), (I') or (I") as sensitizers in dye-sensitized solar cells; and to such dye-sensitized solar cells per se.