5-羟基-4-(苯基甲基)呋喃-3-酮 | 3734-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-羟基-4-(苯基甲基)呋喃-3-酮
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-hydroxy-3-(phenylmethyl)-；4-benzyl-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 3734-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BXEIAIJHNZRHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-(苯基甲基)呋喃-3-酮 在 吡啶 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (±)-6a-benzyl-3a-hydroxy-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-yl cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iridoid启发化合物合成的合成和自噬抑制剂的发现。

  摘要：

  烯类化合物包括一大类单萜类天然产物，它们表现出从神经营养到抗炎和抗致瘤特性的各种各样的生物活性。因此，受这些天然产物的结构特征启发，开发出简明的合成路线来合成化合物的集合，对化学生物学和药物化学具有特别重要的意义。在本文中，我们描述了由二碘化sa介导的小的，聚焦的虹膜状化合物启发的化合物集合的合成。这些虹彩类似物的生物学分析中的表征揭示了新型的自噬小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01185
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-4-(苯基甲基)呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peroxylactones Using Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation

  摘要：

  The aerobic oxidation of tetronic acid in the presence of 1,1-disubstituted alkenes afforded hydroperoxyethyl-peroxylactones, while a similar reaction using 3-alkyl-substituted tetronic acids gave stable crystalline peroxylactones in good to excellent yields. The oxidation using a stoichiometric amount of manganese(III) acetate did not give the bicyclic lactone but the ethenyland/or ethyl-tetronic acid derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-11-12241

文献信息

• Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939192A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to cyclopentanone derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/c003588b

  日期：——

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones was achieved for the first time through asymmetric cascade Michael-aldol reaction of 4-hydroxy-3-alkyl-5H-furan-2-ones with alkyl vinyl ketones in the presence of a catalytic amount of L-proline or 9-amino-9-deoxyepiquinine/TCA. In this article, we discovered for the first time the

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。
• A Novel Class of Cyclic .beta.-Dicarbonyl Leaving Groups and Their Use in the Design of Benzisothiazolone Human Leukocyte Elastase Inhibitors
  作者：Dennis J. Hlasta、James H. Ackerman、John J. Court、Robert P. Farrell、Judith A. Johnson、James L. Kofron、David T. Robinson、Timothy G. Talomie、Richard P. Dunlap、Catherine A. Franke

  DOI：10.1021/jm00023a008

  日期：1995.11

  Human leukocyte elastase (HLE) has been proposed to be a primary mediator of pulmonary emphysema, and inhibitors of this enzyme should be effective in the treatment of emphysema and other pulmonary diseases. We have discovered a novel class of alicyclic and heterocyclic leaving groups which share one common structural feature, a cyclic beta-dicarbonyl. This design concept for leaving groups has not

  已经提出人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是肺气肿的主要介体，并且该酶的抑制剂在肺气肿和其他肺部疾病的治疗中应该是有效的。我们发现了一类新的脂环族和杂环离去基团，它们具有一个共同的结构特征，即环状β-二羰基。离开小组的这种设计概念以前没有被报道过。已经建立了结构-活性关系，并且该概念扩展到几种类型的脂环族和杂环β-二羰基系统。这项工作导致鉴定出强效（K * i为0.066 nM）和组织稳定（体外：血液t1 / 2 = 160分钟，肝脏t1 / 2> 240分钟）苯并异噻唑酮HLE抑制剂WIN 65936（13b）。
• Caspase inhibitors containing isoxazoline ring
  申请人：Chang Hye-Kyung

  公开号：US20060223848A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention relates to an isoxazoline derivative as an inhibitor against various caspases, a process for preparing the same, and a therapeutic composition for preventing inflammation and apoptosis comprising the same

  本发明涉及一种异噁唑啉衍生物作为对各种半胱天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，其制备方法，以及包含该异噁唑啉衍生物的治疗组合物，用于预防炎症和细胞凋亡。
• Electrochemical Generation of Peroxy Radicals and Subsequent Peroxidation of 1,3-Dicarbonyls in an Undivided Cell
  作者：Oleg V. Bityukov、Ksenia V. Skokova、Vera A. Vil’、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03780

  日期：2024.1.12

  The generation of peroxy radicals from hydroperoxides with subsequent selective peroxidation of 1,3-dicarbonyls in an undivided electrochemical cell under constant current conditions is reported. The method provides a variety of peroxy-containing barbituric acids and 4-hydroxy-2(5H)-furanones with yields of up to 74%. Only the combination of anodic and cathodic processes provides efficient peroxidation

  据报道，在恒定电流条件下，在完整的电化学电池中，氢过氧化物产生过氧自由基，随后选择性过氧化 1,3-二羰基。该方法提供了多种含过氧的巴比妥酸和4-羟基-2( 5H )-呋喃酮，收率高达74%。只有阳极和阴极过程的组合才能通过产生一组烷氧基和过氧自由基来提供有效的过氧化作用。 NaNO 3既充当电解质又充当自由基反应的氧化还原介体。