trans-2,4-diprop-1-enyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: trans-2,4-diprop-1-enyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,4-bis[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ONBVQOOASNSNCF-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 巴豆醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到trans-2,4-diprop-1-enyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与不饱和化合物的反应 15. 不饱和羰基化合物及其衍生物与重氮甲烷的催化反应

  摘要：

  本研究涉及不饱和化合物中缩醛片段的性质对铜和钯化合物催化的重氮甲烷环丙烷化反应中 C=C 键反应性的影响。发现与起始不饱和羰基化合物相比，C=C 键的 α-或 γ-位的缩醛取代基对环丙烷化产物的产率具有活化作用，后者产生 1,3-偶极环加成物CH2N2 作为副产品。双键的环丙烷化似乎由 Pd(acac)2 最有效地催化。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0348-7

文献信息

• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds 15. Catalytic reactions of unsaturated carbonyl compounds and their derivatives with diazomethane
  作者：M. D. Khanova、R. M. Sultanova、S. S. Zlotskii、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-005-0348-7

  日期：2005.4

  The present study concerned with the influence of the nature of the acetal fragment in unsaturated compounds on the reactivity of the C=C bond in cyclopropanation reactions with diazomethane catalyzed by copper and palladium compounds. The acetal substituents at the α- or γ-position with respect to the C=C bond were found to exert an activating effect on the yields of cyclopropanation products compared

  本研究涉及不饱和化合物中缩醛片段的性质对铜和钯化合物催化的重氮甲烷环丙烷化反应中 C=C 键反应性的影响。发现与起始不饱和羰基化合物相比，C=C 键的 α-或 γ-位的缩醛取代基对环丙烷化产物的产率具有活化作用，后者产生 1,3-偶极环加成物CH2N2 作为副产品。双键的环丙烷化似乎由 Pd(acac)2 最有效地催化。