色酚AS-VL | 4711-68-6

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 色酚AS-VL
• 中文别名: C.I.AZOICCOUPLINGCOMPONENT30或46；N-(3-羟基-2-萘甲酰基)对乙氧基苯胺；N-(4-乙氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺；C.I.冰染偶和组分46；C.I.冰染偶合组分30；2-羟基-3-萘对乙氧基苯胺；纳夫妥AS-VL；色酚 AS-VL；2-羟基-3-萘甲酰-对氨基苯乙醚
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: IND31751；NSC50690；3-hydroxy-[2]naphthoic acid p-phenetidide；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-p-phenetidid；Cibanaphthol RPH；4'-ethoxy-3-hydroxy-2-naphthanilide；2-Naphthalenecarboxamide, N-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-
• CAS: 4711-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: FYJKEJZGNQVNLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217~219℃
• 沸点：
  519.5℃ at 101.325kPa
• 密度：
  1.326g/cm3 at 29℃
• LogP：
  2.8 at 23℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：浅棕色粉末。

用途：主要用作棉纤维染色和印花的打底剂。色酚 AS-VL 常与色酚 AS 拼混用于棉布染色打底，对棉亲和力中等，偶合能力中等，性能与色酚 AS-RL 相似。此外，它也适用于黏胶纤维染色及棉布印花。

生产方法：以 2,3-酸和对乙氧基苯胺为原料，在氯苯介质中将 2,3-酸与碳酸钠作用生成钠盐，并充分脱水后，在 PCl3 存在下与对乙氧基苯胺缩合，经中和、蒸馏、过滤、干燥最终得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(重氮基)对二氨基联苯 、 色酚AS-VL 生成 3,3'-dihydroxy-4,4'-biphenyl-4,4'-diyl-bis-azo-di-[2]naphthoic acid di-p-phenetidide
  参考文献：
  名称：

  Mangini; Andrisano, 1943, # 8, p. 3,25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 色酚AS-VL
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯基羟基萘羧酰胺的亲水性研究†。

  摘要：

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，

  DOI：

  10.3390/molecules23071635

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkoxyphenyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Iveta Zadrazilova、Eoghan Nevin、Tereza Kauerova、Matus Pesko、Jiri Kos、Michal Oravec、Peter Kollar、Aidan Coffey、Jim O'Mahony、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules20069767

  日期：——

  A series of fifteen new N-alkoxyphenylanilides of 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid was prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against Staphylococcus aureus, three methicillin-resistant S. aureus strains, Mycobacterium tuberculosis H37Ra and M. avium subsp. paratuberculosis. Some of the tested compounds showed antibacterial and antimycobacterial activity against the tested strains comparable with or higher than that of the standards ampicillin or rifampicin. 3-Hydroxy-N-(2-propoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide and N-[2-(but-2-yloxy)-phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide had MIC = 12 µM against all methicillin-resistant S. aureus strains; thus their activity is 4-fold higher than that of ampicillin. The second mentioned compound as well as 3-hydroxy-N-[3-(prop-2-yloxy)phenyl]-naphthalene-2-carboxamide had MICs = 23 µM and 24 µM against M. tuberculosis respectively. N-[2-(But-2-yloxy)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide demonstrated higher activity against M. avium subsp. paratuberculosis than rifampicin. Screening of the cytotoxicity of the most effective antimycobacterial compounds was performed using THP-1 cells, and no significant lethal effect was observed for the most potent compounds. The compounds were additionally tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. N-(3-Ethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide (IC50 = 4.5 µM) was the most active PET inhibitor. The structure-activity relationships are discussed.

  制备并表征了一系列15种新的N-烷氧基苯基苯胺衍生物，针对3-羟基萘-2-羧酸。对合成化合物进行的初步体外筛选涉及金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株、结核分枝杆菌H37Ra和副结核分枝杆菌。部分测试化合物显示出对所测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性，与标准药物青霉素或利福平相当或更强。3-羟基-N-(2-丙氧基苯基)萘-2-羧酰胺和N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对所有耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株的最低抑制浓度为12 µM，因此它们的活性是青霉素的4倍。第二种提到的化合物以及3-羟基-N-[3-(丙-2-氧基)苯基]-萘-2-羧酰胺对结核分枝杆菌的最低抑制浓度分别为23 µM和24 µM。N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对副结核分枝杆菌显示出比利福平更高的活性。使用THP-1细胞对最有效的抗分枝杆菌化合物进行的细胞毒性筛选中，观察到大多数有效化合物未表现出显著的致死效应。此外，这些化合物还被测试了其对菠菜(Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递(PET)的抑制活性。N-(3-乙氧基苯基)-3-羟基萘-2-羧酰胺(半数抑制浓度 = 4.5 µM)是最活跃的PET抑制剂。讨论了结构-活性关系。
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS
• PIGMENT COMPOSITION, INKJET RECORDING INK, COLORING COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER
  申请人：HIGASHI Masahiro

  公开号：US20120001133A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A pigment composition including (A) an azo pigment represented by formula (1), and at least one selected from the group consisting of (B) a coloring agent represented by formula (2), and (C) at least one selected from the group consisting of an additive represented by formula (3) and an additive represented by formula (4).

  一种颜料组合物，包括（A）由式（1）表示的偶氮颜料，以及至少从由式（2）表示的着色剂组成的群体中选择的一种，和/或至少从由式（3）表示的添加剂和由式（4）表示的添加剂组成的群体中选择的一种。
• 一种制备色酚AS系偶氮染料的方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111808434B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于化工技术领域，具体涉及一种制备色酚AS系偶氮染料的方法。以2‑羟基‑3‑萘甲酸(又称2,3‑酸)、取代芳香胺为原料，在催化剂催化作用下制备色酚AS系偶氮类染料。整个反应过程，反应条件比较温和，无氯化氢的生成，降低了对设备的要求。从而减少了对设备投入的成本。整个工艺流程的副产物为水，无废盐的生成。因此，生产过程更加绿色化，有利于推动我国新旧动能转化的进程。产品的纯度高，产品纯度可以达到99％以上；而且产品的颜色较浅，呈米白色、米黄色或微红色，产品品质高。
• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。