(+)-mycotrienin II | 82189-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+)-mycotrienin II
• 英文别名: [(5R,6E,8E,10E,13S,14R,15R,16Z)-15,22,24-trihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-13-yl] (2S)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• CAS: 82189-04-6
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₈
• 分子量: 638.802
• InChiKey: VVJDHJZQBGWPEQ-JZLXKJKKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、乙醇或甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Ansatrienin B (Mycotrienin II) 是从链霉菌中分离得到的一种抗生素。它对真菌和酵母具有活性，但对细菌无活性，并且具有抗肿瘤活性，可用作ADC毒素分子。

体外研究

Ansatrienin B 对以下微生物表现出抗菌活性：Penicillium chrysogenum (1AM 7106)、Mucor pusillus (IAM 6122)、Rhizopus delemar (IAM 6015)、Saccharomyces cerevisiae (IFO 0304)、Candida utilis (IFO 0396) 和 Candida krusei (IFO 0590)，其最低抑菌浓度（MIC）分别为 12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、12.5 μg/ml、8.0 μg/ml、4.0 μg/ml 和 4.0 μg/ml。

Ansatrienin B 还抑制胎儿大鼠长骨中放射性钙（[45]Ca）的释放，半最大效应浓度 (IC50) 值为 21 nM。此外，它还通过特异性抑制 L-亮氨酸掺入（IC50 = 58 nM）在 A549 细胞中抑制蛋白质合成阶段，并且还能抑制 TNF-α 引起的 ICAM-1 表达（IC50 = 300 nM）。

体内研究

Ansatrienin B 能有效对抗 P-388 注射小鼠的肿瘤生长。在 CDF1 雄性小鼠中，MTN-II 的半数致死量 (LD50) 值为 80 mg/kg（腹腔注射；每日一次；共六天）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-mycotrienin I 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-mycotrienin II
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycotrienins I和II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  通过与抗肿瘤药（+）-曲安霉素A的化学相关性，已经建立了有效的抗真菌抗生素（+）-霉菌素I和（+）-霉菌素II的完整相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92099-9