3-(4-fluoroanilino)-2H-furan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoroanilino)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: PCDVNPPKFRKXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoroanilino)-2H-furan-5-one 、 3-phenyl-1-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97 %的产率得到4-((4-fluorophenyl)amino)-3-((1-hydroxy-4-methylnaphthalen-2-yl)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Benzannulation Reactions of Enynones for Accessing Heterocycle-Incorporating Diarylmethanes

  摘要：

  摘要报告了可用烯酮与吲哚或四酸衍生烯酰胺内酯作为 C 核亲和剂进行的两种催化苯并氮化/1,4-加成级联反应，以中等到极好的收率生成了 53 例杂环并合二芳基甲烷。AgOTf 和 Sc(OTf)3 的组合允许双金属协同催化烯酮与吲哚的反应，从而以原位生成的邻萘醌甲酰胺为关键中间体，获得 35 个三芳基甲烷，产率普遍较高。通过 Ag 催化的苯并环化/1,4-加成级联反应，将吲哚换成由四酸衍生的烯酰胺内酯，可得到 18 个二芳基甲烷。这两个反应都具有原子利用率高和反应条件温和的优点，为直接合成新的含杂环的二芳基甲烷提供了有趣的互补方法。

  DOI：

  10.1055/a-1971-6187
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 4-氟苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-fluoroanilino)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  高活性磁性可分离CuFe 2 O 4纳米催化剂：绿色合成四氢呋喃[3,4-b]喹啉-1,8（3 H，4 H）二酮衍生物的有效催化剂

  摘要：

  摘要据报道，通过苯甲醛，1,3-环己烷二酮和苯胺内酯的缩合反应合成四氢呋喃并[3,4- b ]喹啉-1,8（3 H，4 H）-二酮的简便有效的方法。 CuFe 2 O 4作为在水中具有高催化活性的可重复使用的纳米催化剂的存在。该方法的显着优势是优异的分离产率，较短的反应时间，简单的后处理程序以及对环境的影响很小。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0422-x

文献信息

• Domino Constructions of Pentacyclic Indeno[2,1-c]quinolines and Pyrano[4,3-b]oxepines by [4+1]/[3+2+1]/[5+1] and [4+3] Multiple Cyclizations
  作者：Bo Jiang、Bao-Ming Feng、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201201109

  日期：2012.8.6

  New three‐component domino reactions have been discovered. The reactions are easy to perform (see scheme; MW=microwave irradiation) and proceed with fast rates, which makes work‐up convenient. Most of the multiple stereocenters and the geometry are controlled well. The stereochemistry has been unequivocally determined by X‐ray structural analysis.

  发现了新的三组分多米诺骨牌反应。该反应易于进行（参见方案；MW=微波辐射）并且进行速度快，这使得后处理变得方便。大多数多个立构中心和几何形状都控制得很好。立体化学已通过 X 射线结构分析明确确定。
• Base-Promoted Transannulation of Heterocyclic Enamines and 2,3-Epoxypropan-1-ones: Regio- and Stereoselective Synthesis of Fused Pyridines and Pyrroles
  作者：Zheng Yang、Wen-Juan Hao、Hai-Wei Xu、Shu-Liang Wang、Bo Jiang、Guigen Li、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00067

  日期：2015.3.6

  Base-promoted transannulation of heterocyclic enamines and 2,3-epoxypropan-1-ones has been successfully achieved, providing a new access to structurally diverse fused pyridines and pyrroles with excellent regio- and stereoselectivity. Treatment with N-aryl 4-aminofuran-2(5H)-ones and 2,3-epoxypropan-1-ones under microwave heating resulted in functional furo[3,2-b]pyridines in good yields. The N-aryl

  已成功实现了碱促进的杂环烯胺和2,3-环氧丙烷-1-酮的环过环化反应，为具有结构选择性和立体选择性的结构多样的稠合吡啶和吡咯提供了新途径。在微波加热下用N-芳基4-氨基呋喃-2（5 H）-one和2,3-环氧丙烷-1-酮处理可得到高产率的功能性呋喃[3,2- b ]吡啶。带有吸电子基团的N-芳基4-氨基吡咯-2（5 H）-参与反应，得到吡咯并[3,2- b ]吡啶，而其对应物带有电子中性基团或给电子基团经历了不同的反应途径形成吡咯并[3,2- b通过C–C键断裂产生的吡咯。
• Novel Insecticidal Butenolide‐Containing Methylxanthine Derivatives: Synthesis, Crystal Structure, Biological Activity Evaluation, DFT Calculation and Molecular Docking
  作者：Lei Wang、Wenqi Fan、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.1002/cbdv.202400823

  日期：2024.7

  have favorable insecticidal potentials, particularly toward diamondback moth. Among others, Ic and Iq against diamondback moth possessed LC50 values of 6.187 mg ⋅ L−1 and 3.269 mg ⋅ L−1, respectively, – 2.5- and 4.8-fold of relative insecticidal activity respectively to that of flupyradifurone (LC50=15.743 mg ⋅ L−1). Additionally, both the DFT theoretical calculation and molecular docking with acetylcholine

  从生物活性天然产物出发设计新型农用化学品是发现和开发新型农药的最有效途径之一。本文以天然甲基黄嘌呤咖啡因和西莫福林为基础，设计了一系列新型含丁烯内酯的甲基黄嘌呤衍生物（ Ia-Ir ），以及后者的衍生杀虫剂氟吡呋酮。通过1 H-NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射分析证实了合成化合物的结构。评估了化合物对多种农业害虫的生物活性，包括粘虫、豆蚜、小菜蛾、草地贪夜蛾、棉铃虫和玉米螟；结果表明，其中一些具有良好的杀虫潜力，特别是对小菜蛾。其中，针对小菜蛾的Ic和Iq的 LC 50值分别为 6.187 mg ⋅ L −1和 3.269 mg ⋅ L −1 ，相对杀虫活性分别是氟吡呋酮的 2.5 倍和 4.8 倍（LC 50 = 15.743 毫克·升−1 )。此外，还对高生物活性化合物（ Ic ）进行了DFT理论计算和与乙酰胆碱结合蛋白的分子对接。源自咖啡因（天然甲基黄嘌呤）