N-(4-fluorophenyl)-9H-fluorene-9-carboxamide | 866155-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-9H-fluorene-9-carboxamide
• CAS: 866155-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO
• 分子量: 303.336
• InChiKey: YJWFOVMRVYSYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2,2-diphenylacetamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-9H-fluorene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超酸促进的α-酮酰胺和相关系统的反应。

  摘要：

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo801208m

文献信息

• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。