7-methyl-2-nitro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methyl-2-nitro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 2-Methyl-8-nitrobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: OHHSHVZSUHTUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 7-methyl-2-nitro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到(1S,4S,14bR)-8-methyl-13-nitro-1,3,4,14b-tetrahydro-2H-1,4-ethanodibenzo[b,f ]pyrido[1,2-d][1,4]oxazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五环二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂卓/硫氮杂pine杂的异喹核苷的直接胺催化对映选择性合成及DFT计算

  摘要：

  开发了不对称合成二苯并x杂/噻嗪并[2.2.2]异喹核苷的直接方法。该反应通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应进行，然后在2-环己烯-1-酮与各种三环亚胺（如二苯并x杂/噻嗪类）之间进行分子内的氮杂-迈克尔级联反应，整体为[4 + 2] der木反应。已经制备了一系列五环异喹核苷，它们具有完全的内选择性，高到高收率和出色的对映选择性（> 99：1）。密度泛函理论（DFT）计算进一步支持了观察到的高立体化学反应结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02141