3-[(2-Ethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 439936-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Ethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-ethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 439936-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• mdl: MFCD00297584
• 分子量: 243.349
• InChiKey: OZONQMSEVPSFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Ethylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 5-氯靛红 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到9-chloro-2-(2-ethylphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶和二氢吡咯并[2,3,4-kl]吖啶衍生物的微波辅助改进合成

  摘要：

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。

  DOI：

  10.3390/molecules18021613

文献信息

• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Regioselective and Diastereoselective Dearomative Multifunctionalization of In-Situ-Activated Azaarenes: An Access to Bridged Azaheterocycles
  作者：Xu-Guan Bai、Hong-Jie Miao、Yang Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01648

  日期：2020.7.2

  azaarenes through an in situ activation strategy, which not only achieved the first full exploitation of the reactive sites of the azaarenes, but also accomplished the efficient synthesis of bridged hydrogenated pyridines and (iso)quinolines in a highly regioselective and diastereoselective manner. In addition, we could successfully realize the step-controlled dearomative trifunctionalization and bifunctionalization

  本文报道的是一种通过原位活化策略实现的市售氮杂芳烃前所未有的多组分单锅脱芳香化多功能化，不仅实现了氮杂芳烃反应位点的首次充分利用，而且还实现了桥联氢化吡啶和（异）喹啉具有高度区域选择性和非对映选择性的方式。此外，我们可以成功实现喹啉的分步控制脱芳香三官能化和双官能化。
• An Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Indole Derivatives via Three-component Domino Reaction Catalyzed by<i>L</i>-Proline
  作者：Lei Fu、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2133

  日期：2015.7

  A facile and efficient one‐pot procedure for the preparation of indeno[1,2‐b]indole derivatives via three‐component domino reaction of ninhydrin, enaminones, and malononitrile catalyzed by L‐proline is described. In this reaction, two rings and four bonds were formed by one‐pot.

  描述了一种通过L-脯氨酸催化的茚三酮，烯胺酮和丙二腈的三组分多米诺反应，快速简便地制备茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的方法。在该反应中，一锅形成两个环和四个键。
• 一种桥环多环多取代哌啶及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110372702A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种桥环多环多取代哌啶及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将烯胺酮和3‑硝基吡啶盐加在乙腈溶剂中，以对四甲基胍为碱，在60℃的温度下发生Michael加成“诱导”的多级环化串联反应来制备桥环多取代哌啶。本发明开辟了3‑硝基吡啶盐新的反应模式，使其反应位点开发到最多。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Substrate-directed divergent synthesis of fused indole polycycles through Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade reactions of bis(diazo)indolin-2-ones
  作者：Yang Zhao、Xinyue Niu、Hong Yang、Jing Yang、Zhizeng Wang、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02686d

  日期：——

  substrate-directed diverse synthetic strategy toward two kinds of structurally intriguing fused indole polycycles through Rh(II)-catalyzed cascade reactions of bis(diazo)indolin-2-ones with enaminones. The subtle structural changes in enaminones lead to different reactivities. Cyclic enaminones produce indolo[2,3-b]indoles, whereas acyclic ones afford oxazolo[3,2-a]indoles.

  在此，我们通过 Rh( II ) 催化的双 (diazo)indolin-2-ones 与烯胺酮的级联反应，报告了一种以底物为导向的多样化合成策略，可制备两种结构有趣的稠合吲哚多环化合物。烯胺酮的细微结构变化导致不同的反应性。环状烯胺酮产生吲哚[2,3- b ]吲哚，而无环烯胺酮产生恶唑并[3,2- a ]吲哚。