8-amino-2-(ethylamino)-5-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile | 674806-66-7

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

8-amino-2-(ethylamino)-5-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile

英文别名

8-amino-2-(ethylamino)-5-oxo-6-(3-pyridinyl)-4,6-dihydro-5H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile；12-amino-4-(ethylamino)-8-oxo-10-pyridin-3-yl-13-oxa-3-thia-5,7-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,11-tetraene-11-carbonitrile

8-amino-2-(ethylamino)-5-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile化学式

CAS

674806-66-7

化学式

C₁₇H₁₄N₆O₂S

mdl

——

分子量

366.403

InChiKey

IVPJRMPYUVDAPH-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.4
重原子数：

26
可旋转键数：

3
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.18
拓扑面积：

154
氢给体数：

3
氢受体数：

8

反应信息

作为产物：

描述：

3-吡啶甲醛、 (9CI)-2-(乙基氨基)-7-羟基-噻唑并[4,5-b]吡啶-5(4H)-酮、丙二腈在三乙胺作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 0.33h，以93%的产率得到8-amino-2-(ethylamino)-5-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile

参考文献：

名称：

通过S N 2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi多米诺反应合成取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶和其他环状杂环

摘要：

一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。

DOI：

10.1016/j.tet.2010.09.045

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Synthesis of substituted thiazolo[4,5-b]pyridines and other annulated heterocycles via SN2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi domino reactions

作者：Anatoliy M. Shestopalov、Liudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov

DOI：10.1016/j.tet.2010.09.045

日期：2010.11

A new combinatorial method for the preparation of substituted thiazolo[4,5-b]pyridines, which utilizes cyanoacetamide, heterocumulenes (isothiocyanates, carbon bisulfide), and ethyl-4-chloroacetoacetate in a new SN2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi domino reactions has been developed. The obtained thiazolo[4,5-b]pyridines were then used together with aldehydes and malononitrile in another Knoevenagel

一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。

同类化合物