1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: N-(p-Methoxybenzyl)nipecotic acid；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FWJFSBIRBWEAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(4-Methoxybenzyl)-3-methylidene-2-oxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Process for recovering 2-acetylthiomethyl-5-aminopentanoic acid

  摘要：

  描述了一种从不纯酸盐中回收2-乙酰硫甲基-5-氨基戊酸的过程，方法是用碱处理后者在极性有机溶剂中。

  公开号：

  US04537727A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BARTON, R. L.;BRIGGS, S. L.;KOPPEL, G. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 2-acetylthiomethyl-5-guanidinopentanoic acid
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04501703A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  A process is described for preparing 2-acetylthiomethyl-5-quanidinopentanoic acid by treating 2-acetylthiomethyl-5-aminopentanoic acid with 1-quanyl-3,5-dimethylpyrazole in a medium comprising a hydroxylated solvent.

  描述了一种制备2-乙酰硫甲基-5-胍基戊二酸的过程，方法是将2-乙酰硫甲基-5-氨基戊二酸与1-喹啉-3,5-二甲基吡唑在含有羟基溶剂的介质中处理。
• Synthesis and evaluation of stereoisomers of methylated catechin and epigallocatechin derivatives on modulating P-glycoprotein-mediated multidrug resistance in cancers
  作者：Iris L.K. Wong、Xing-kai Wang、Zhen Liu、Wenqin Sun、Fu-xing Li、Bao-chao Wang、Peng Li、Sheng-biao Wan、Larry M.C. Chow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113795

  日期：2021.12

  Previous synthetic methylated epigallocatechin (EGC) possessed promising P-gp modulating activity. In order to further improve the potency, we have synthesized some novel stereoisomers of methylated epigallocatechin (EGC) and gallocatechin (GC) as well as epicatechin (EC) and catechin (C). The (2R, 3S)-trans-methylated C derivative 25 and the (2R, 3R)-cis-methylated EC derivative 31, both containing

  P-糖蛋白（P-gp；ABCB1）介导的药物外流导致癌症的多药耐药性。以前的合成甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 具有有希望的 P-gp 调节活性。为了进一步提高效力，我们合成了甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 和没食子儿茶素 (GC) 以及表儿茶素 (EC) 和儿茶素 (C) 的一些新型立体异构体。(2R, 3S)-转甲基化 C 衍生物25和 (2R, 3R)-顺式-甲基化 EC 衍生物31均在环 B 处含有二甲氧基化，在环 D 处含有三甲氧基化，并且在环 D 和 C3 之间含有氧羰基苯基氨基甲酰基接头，用 EC 50最有效地逆转 P-gp 介导的耐药性范围从 32 nM 到 93 nM。它们对成纤维细胞无毒，IC 50  > 100 μM。它们可以抑制 P-gp 介导的药物流出并将细胞内药物浓度恢复到细胞毒性水平。它们不会下调表面 P-gp 蛋白水平以增强药物保留。它们对 P-gp 具有特异性，对