2-(3-Chloro-4-methylphenyl)phthalazin-1-one | 734546-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-Chloro-4-methylphenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 734546-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: NPRSYIMJIISRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(3-Chloro-4-methylphenyl)phthalazin-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到ethyl 2-(2-chloro-3-methyl-6-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙醛酸乙酯进行 Ru(II) 催化邻-C(sp2)–H 邻苯二嗪酮的可持续羟烷基化：获得 α,α'-芳基羧基仲醇

  摘要：

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2114-5426
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-4-甲基苯基)肼盐酸盐 、 邻羧基苯甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-Chloro-4-methylphenyl)phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚乙烯酯作为潜在甲酰甲基替代物：钌 (II) 催化获取芳基乙醛、芳基乙酸酯和乙缩醛的便利性

  摘要：

  在此，我们报道了一种Ru(II)催化添加剂控制的二氮杂萘酮的直接甲酰甲基化和顺序脱氢酯化，以使用碳酸亚乙烯酯作为C2合成子来获得芳基乙醛、芳基乙酸酯和缩醛。使用各种对照实验并通过质谱法确认可能的中间体来阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300847