(4-Phenylmethoxyphenyl)methyl imidazole-1-carboxylate | 957486-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Phenylmethoxyphenyl)methyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 957486-99-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: ITSBGWYKZOHJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Phenylmethoxyphenyl)methyl imidazole-1-carboxylate 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O中心自由基在芳香族受体上的 快速选择性螺环化†

  摘要：

  通过苄基肟碳酸酯的敏化光解产生取代的苄氧基羰基氧基。EPR光谱表明它们响仅通过关闭螺-cyclisation到本位芳环的-C-原子。在270 K以上，烷氧基羰基氧基与CO 2和苄氧基自由基的β断裂竞争越来越激烈，并逐渐占主导地位。通过稳态动力学EPR方法获得O中心自由基向芳族化合物的螺环化的第一速率参数。环的五氟取代大大降低了螺环化率。螺旋的激活壁垒DFT计算得出的环化数约为替代邻环化数的一半。对TS结构的考虑表明，螺环封闭期间，氧SOMO与芳族π系统更好的重叠导致螺环取代邻环化。

  DOI：

  10.1039/c3sc50500f
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 、 N,N'-羰基二咪唑 反应 18.0h， 生成 (4-Phenylmethoxyphenyl)methyl imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O中心自由基在芳香族受体上的 快速选择性螺环化†

  摘要：

  通过苄基肟碳酸酯的敏化光解产生取代的苄氧基羰基氧基。EPR光谱表明它们响仅通过关闭螺-cyclisation到本位芳环的-C-原子。在270 K以上，烷氧基羰基氧基与CO 2和苄氧基自由基的β断裂竞争越来越激烈，并逐渐占主导地位。通过稳态动力学EPR方法获得O中心自由基向芳族化合物的螺环化的第一速率参数。环的五氟取代大大降低了螺环化率。螺旋的激活壁垒DFT计算得出的环化数约为替代邻环化数的一半。对TS结构的考虑表明，螺环封闭期间，氧SOMO与芳族π系统更好的重叠导致螺环取代邻环化。

  DOI：

  10.1039/c3sc50500f

文献信息

• Rapid and selective spiro-cyclisations of O-centred radicals onto aromatic acceptors
  作者：Roy T. McBurney、Annika Eisenschmidt、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1039/c3sc50500f

  日期：——

  spectroscopy showed they ring closed exclusively by spiro-cyclisation onto the ipso-C-atoms of the aromatic rings. β-Scission of the alkoxycarbonyloxyls to CO2 and benzyloxyl radicals increasingly competed and became dominant above 270 K. The first rate parameters for spiro-cyclisations of O-centred radicals onto aromatics were obtained by the steady-state kinetic EPR method. Pentafluoro-substitution of the ring

  通过苄基肟碳酸酯的敏化光解产生取代的苄氧基羰基氧基。EPR光谱表明它们响仅通过关闭螺-cyclisation到本位芳环的-C-原子。在270 K以上，烷氧基羰基氧基与CO 2和苄氧基自由基的β断裂竞争越来越激烈，并逐渐占主导地位。通过稳态动力学EPR方法获得O中心自由基向芳族化合物的螺环化的第一速率参数。环的五氟取代大大降低了螺环化率。螺旋的激活壁垒DFT计算得出的环化数约为替代邻环化数的一半。对TS结构的考虑表明，螺环封闭期间，氧SOMO与芳族π系统更好的重叠导致螺环取代邻环化。