ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 727405-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-84-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: DUTAMRSHWRLOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基苯并咪唑 在 C₂₁H₁₃Cl₃CoN₄O₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.83h， 以79%的产率得到ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纳米Co-[4-氯苯基-水杨醛亚胺-吡喃嘧啶二酮]Cl2作为一种新的席夫碱配合物和催化剂用于一锅法合成一些4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类化合物

  摘要：

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 {Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04279-5

文献信息

• Green Synthesis of Benzoimidazopyrimidine, Benzimidazoloquinazolinone, Triazolopyrimidine and Triazoloquinazolinone Derivatives Catalyzed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Bagher Liravi-Deylami

  DOI：10.2174/1570178618666210506120228

  日期：2022.3

  Benzoimidazopyrimidine, benzimidazoloquinazolinone, triazolopyrimidine, and triazoloquinazolinone derivatives were synthesized via a one-pot multi-component reaction in the presence of a catalytic amount of oxalic acid dihydrate. The reactions were performed in the mixture of EtOH:H2O or under solvent-free conditions as green media. The advantageous features of these methodologies are inexpensive starting materials and catalyst, high atom economy and good yields, and metal-free synthesis. Moreover, all the products were obtained by simple filtration, and no need for column chromatography or tedious separation procedures, which is very important in terms of reducing environmental pollutions.

  摘要：通过一锅多组分反应，在草酸二水合物的催化下合成了苯并咪唑吡啶、苯并咪唑喹唑啉酮、三唑吡嗪和三唑喹唑啉酮衍生物。反应在EtOH:H2O混合物或无溶剂条件下进行，作为绿色介质。这些方法的优点是起始材料和催化剂廉价，原子经济性高，产率良好，且无金属合成。此外，所有产物均通过简单过滤得到，无需柱层析或繁琐的分离程序，这在减少环境污染方面非常重要。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。