6-(2-fluoroethylsulfanyl)-7H-purine | 654-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2-fluoroethylsulfanyl)-7H-purine
• CAS: 654-17-1
• 化学式: C₇H₇FN₄S
• 分子量: 198.22
• InChiKey: VPABUIPTDUDDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-碘乙烷 、 6-mercaptopurine 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 Aspergillus fungus halide methyltransferase 、 C-methyltransferase MppJ 、 thiopurine methyltransferase 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以52 %的产率得到6-(2-fluoroethylsulfanyl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸的氟乙基硒类似物的酶促氟乙基化

  摘要：

  氟是一种独特的元素，在药物化学、农业化学和材料化学中发挥着重要作用。氟乙基是重要的氟烷基功能单元，广泛应用于临床药物、19 F探针和18 F PET诊断药物中。化学和区域选择性氟乙基化在化学合成中很困难。迄今为止，尚未报道选择性氟乙基化的酶促反应。基于广泛存在的天然甲基供体S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM），我们设计并合成了氟乙基SAM类似物（FEt-SAM）。稳定性研究表明，FEt-SAM 在生理条件下非常不稳定，并产生了除氟产物乙烯基-SAM。我们通过用 Se 替换 FEt-SAM 中的 S 来解决这个问题，得到氟乙基 Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸 (FEt-SeAM)。通过使用卤化物甲基转移酶 (HMT) 及其突变体原位生产 FEt-SeAM，我们创建了 HMT 突变体与甲基转移酶的级联反应，并对几种 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂进行氟乙基化。对于不能很好地识别 FEt-SeAM 的甲基转移酶，例如

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01112

文献信息

• Enzymatic Fluoroethylation by a Fluoroethyl Selenium Analogue of S-Adenosylmethionine
  作者：Nanhai Yu、Huimin Zhao、Wenrui Wang、Min Dong

  DOI：10.1021/acscatal.4c01112

  日期：2024.4.19

  PET diagnostic drugs. Chemo- and regioselective fluoroethylation is difficult in chemical synthesis. To date, no enzymatic reaction for selective fluoroethylation has been reported. Based on the widespread natural methyl donor S-adenosine-l-methionine (SAM), we designed and synthesized a fluoroethyl SAM analogue (FEt-SAM). A stability study revealed that FEt-SAM was very labile under physiological conditions

  氟是一种独特的元素，在药物化学、农业化学和材料化学中发挥着重要作用。氟乙基是重要的氟烷基功能单元，广泛应用于临床药物、19 F探针和18 F PET诊断药物中。化学和区域选择性氟乙基化在化学合成中很困难。迄今为止，尚未报道选择性氟乙基化的酶促反应。基于广泛存在的天然甲基供体S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM），我们设计并合成了氟乙基SAM类似物（FEt-SAM）。稳定性研究表明，FEt-SAM 在生理条件下非常不稳定，并产生了除氟产物乙烯基-SAM。我们通过用 Se 替换 FEt-SAM 中的 S 来解决这个问题，得到氟乙基 Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸 (FEt-SeAM)。通过使用卤化物甲基转移酶 (HMT) 及其突变体原位生产 FEt-SeAM，我们创建了 HMT 突变体与甲基转移酶的级联反应，并对几种 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂进行氟乙基化。对于不能很好地识别 FEt-SeAM 的甲基转移酶，例如