5-苄基-3-苯基呋喃-2-酮 | 56814-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-苄基-3-苯基呋喃-2-酮
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-benzylidene-3-phenylfuran-2(5H)-one；(5Z)-5-benzylidene-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 56814-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: CCQKMCDYGHZPHZ-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-3-苯基呋喃-2-酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO Y. S., SYNTH. COMMUNS., 1976, 6, NO 8, 527-531,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-phenyl-5-phenylpent-4-ynoic Acid 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以0.059 g的产率得到5-苄基-3-苯基呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  伊凡诺夫反应/银（I）催化的酸化/原位脱水序列两步合成（Z）-3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯（亚琛）在他70之际个生日 抽象的 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的不含己烷和胺的THF溶液醛醇加成到3-芳基丙炔中。这样得到的2,5-二芳基-3-羟基戊-4-yonic酸的抗-非对映异构体的优先级高达72:28 （27个实例+ 1个例外）。当在室温下用DMF中的Ag 2 CO 3（1–20 mol％）处理2.5天时，分别对混合物进行区域和立体选择性内酯化，然后进行原位脱水。从而用Z获得3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯-氧化的C ＝ C键的构型。它们的总产率在46％到83％之间（1个例外：28％）。三个3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯含有一个C–Br和/或C–I键。他们允许随后进行Pd催化的C–C偶联，从而提供了后续的丁烯内酯。 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588338

文献信息

• A Copper(I)-Catalyzed Addition/Annulation Sequence for the Two-Component Synthesis of γ-Ylidenebutenolides
  作者：Sangwon Seo、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02151

  日期：2017.9.1

  A highly efficient Cu(I)-catalyzed addition/annulation sequence has been developed for the synthesis of (Z)-ylidenebutenolides employing readily available alpha-ketoacids and alkynes as substrates. The reactions employ a simple commercially available Cu(I)-catalyst, display good substrate scope, and deliver products with high stereoselectivity. The synthetic utility of the method is demonstrated by the straightforward derivatization of the ylidenebutenolides into a diverse range of heterocycles, and also by the preparation of the natural product bovolide, and analogs thereof.
• Two-Step Synthesis of (Z)-3-Aryl-5-(arylmethylidene)butenolides by an Ivanov Reaction/Silver(I)-Catalyzed Lactonization/In Situ Dehydration Sequence
  作者：Reinhard Brückner、David Hermann、Deniz Arican

  DOI：10.1055/s-0036-1588338

  日期：——

  Dedicated to Professor Dieter Enders (RWTH Aachen) on the occasion of his 70th birthday Abstract A stereoselective synthesis of the title compounds was developed. Hexane- and amine-free THF solutions of α-lithiated lithium arylacetates (‘arylacetic acid dianions’) were aldol-added to 3-arylpropynals. This gave 2,5-diaryl-3-hydroxypent-4-ynoic acids with up to a 72:28 preference for the anti-diastereomer

  献给教授迪特尔·恩德斯（亚琛）在他70之际个生日 抽象的 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的不含己烷和胺的THF溶液醛醇加成到3-芳基丙炔中。这样得到的2,5-二芳基-3-羟基戊-4-yonic酸的抗-非对映异构体的优先级高达72:28 （27个实例+ 1个例外）。当在室温下用DMF中的Ag 2 CO 3（1–20 mol％）处理2.5天时，分别对混合物进行区域和立体选择性内酯化，然后进行原位脱水。从而用Z获得3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯-氧化的C ＝ C键的构型。它们的总产率在46％到83％之间（1个例外：28％）。三个3-芳基-5-（芳基亚甲基）丁烯内酯含有一个C–Br和/或C–I键。他们允许随后进行Pd催化的C–C偶联，从而提供了后续的丁烯内酯。 开发了标题化合物的立体选择性合成。将α-锂化的芳基乙酸锂（“芳乙酸二价阴离子”）的
• RAO Y. S., SYNTH. COMMUNS., 1976, 6, NO 8, 527-531,
  作者：RAO Y. S.

  DOI：——

  日期：——