5-苯基-1,2,3,4-四氢萘 | 67064-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-苯基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-phenyl tetralin；5,6,7,8-Tetrahydro-1-phenylnaphthalene
• CAS: 67064-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: FCVGQVRBEVHLCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 氢气 作用下， 生成 5-苯基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃在熔盐催化剂上的加氢裂化

  摘要：

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.618

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。
• Direct C–H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes
  作者：Hiroshi Kawai、Yasuhiro Kobayashi、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b717251f

  日期：——

  Direct C–H bond arylation of simple arenes with aryltin reagents has been successfully catalysed by PdCl2 in the presence of CuCl2. CuCl2 proved to be an activator for a palladium intermediate as well as an oxidant.

  简单的芳烃与芳基锡试剂直接C–H键芳基化反应，在PdCl2催化下，并存在CuCl2的情况下已成功实现。CuCl2不仅作为钯中间体的活化剂，同时也扮演着氧化剂的角色。
• Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation
  作者：Vanya B. Kurteva、António Gil Santos、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/b311750m

  日期：——

  Fused polynuclear tetrahydro arenes are synthesised in a fast, simple, high yielding and regiospecific procedure by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation in dry media under microwave irradiation of the corresponding 1-bromo-4-arylbutanes immobilised on silica. The observed reactivity is rationalised by molecular modelling studies which suggest the occurence of a concerted mechanism.

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。
• Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds
  作者：Christiane M. Grisé、Eric M. Rodrigue、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.084

  日期：2008.1

  We report a novel gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to prepare tetrahydronaphthalenes. The reaction is catalyzed by 2.5 mol % Ph3PAuCl and 2.5 mol % AgOTf in dichloromethane. We discovered that this process can be also catalyzed by 1 mol % Ph3PAuCl and 1 mol % TfOH. To the best of our knowledge, this constitutes the first report of an active gold catalyst generated from Au(PPh3)Cl

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。