trans-2-(3-chlorophenyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride | 131844-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(3-chlorophenyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)cyclopropanamine hydrochloride；trans-2-(3-Chlorophenyl)cyclopropanamine Hydrochloride；(1R,2S)-2-(3-chlorophenyl)cyclopropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 131844-46-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN*ClH
• mdl: MFCD28145446
• 分子量: 204.099
• InChiKey: QRDJNIKTHWYMIN-OULXEKPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3-chlorophenyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride 、 N-Boc-3-氨基-3-甲基丁酸 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2-methyl-4-{[(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-cyclopropyl]amino}-4-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型反式-2-芳基-环丙胺类似物作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.020
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1S*,2S*)-2-(3-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 trans-2-(3-chlorophenyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型反式-2-芳基-环丙胺类似物作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.020

文献信息

• C–H activation enables a rapid structure–activity relationship study of arylcyclopropyl amines for potent and selective LSD1 inhibitors
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Yosuke Ota、Yukihiro Itoh、Shusuke Yasuda、Mitsuharu Masuda、Tomoyuki Taniguchi、Yoshihiro Sowa、Toshiyuki Sakai、Takayoshi Suzuki、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c6ob01483f

  日期：——

  Potent and selective LSD1 inhibitors were synthesized rapidly by a C–H borylation and cross-coupling sequence.

  通过C-H硼化和交叉偶联序列，快速合成了有效且选择性的LSD1抑制剂。