5-苯基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮 | 24028-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one；2-Hydroxy-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol；2-Hydroxy-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol；1,3,4-Thiadiazol-2-ol, 5-phenyl-；5-phenyl-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 24028-40-8
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: WOQMZUMEAUMDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮 在 copper(l) chloride 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[4-(azepan-1-yl)but-2-ynyl]-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Muhi-Eldeen; Eldine; Al-Jawad, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第4部分。1-氯-2,3-二氮杂丁二烯与S-亲核试剂的进一步反应

  摘要：

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000349

文献信息

• Synthese von heterocyclen. V. 1, 3, 4-thiadiazol-2 (3H)-one
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19820650833

  日期：1982.12.15

  A new and highly versatile method for the synthesis of 1, 3, 4-thiadiazol-2 (3 H)ones 1 is described. Methoxy-1,3,4-thiadiazoles- 5, which are readily available by condensation of O-methyl thiocarbazate (2) with acid derivatives 3, undergo an efficient cleavage to 1 and methyl chloride with hydrochloric acid in an anhydrous medium. Many new 5-substituted thiadiazolones, unavailable by earlier routes

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。
• [EN] NOVEL S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS INÉDITS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011100433A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这些GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05292762A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, and heterocyclic; Y and Z are independently selected from the group consisting of O, S, and N--R; R is selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted phenyl, and substituted or unsubstituted heterocyclic; and X is selected from the group consisting of I and Br. are disclosed to useful as antimicrobials.

  公式为##STR1##的化合物，其中A从氢、烷基、芳基和杂环中选择；Y和Z独立地从O、S和N--R中选择；R从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的杂环中选择；X从I和Br中选择。被披露为有用的抗菌剂。
• The oxidation of 1-thioaroylsemicarbazides
  作者：Frederick Kurzer、Kevin M. Doyle

  DOI：10.1039/p19860001873

  日期：——

  Oxidation of 1-thioaroylsemicarbazides by bromine or hydrogen peroxide yields bis(C-aryl-N-ureido)formimidoyl disulphides. As a novel class of the generally labile di-imidoyl disulphides, such products display unusual stability; however, upon acylation, methylation, and acid or alkaline hydrolysis they are cleaved at their disulphide bond, to give the same products as their thioaroyl precursors.

  通过溴或过氧化氢氧化1-硫代芳酰基半脲类化合物，生成双（C-芳基-N-脲基）甲酰亚胺基二硫化物。作为一类新的通常不稳定的二亚氨基二硫化物，此类产品显示出不同寻常的稳定性。然而，在酰化，甲基化和酸或碱水解时，它们在其二硫键上裂解，得到与它们的硫代芳酰基前体相同的产物。
• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XXII. Thiobenzoylated carbonohydrazides and their cyclisation
  作者：Roshan Esmail、Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/p19750001781

  日期：——

  des. 1-Phenyl- and 1-benzylidene-carbonohydrazide similarly yield 5-monothioaroyl compounds. All are readily cyclised by mineral acids to 2-aryl-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazoles, with loss of hydrazine or its appropriate derivative, but are unaffected by alkali. The thioaroyl adducts and their stable S-alkyl derivatives undergo ring closure when treated with hydrazine to give 4-(substituted amino)-3-aryl-5-hydroxy-1

  硫代芳酰基硫代乙酸依次将碳酰肼转化为1-硫代芳酰基-和1,5-双（硫代芳酰基）-碳酰肼。1-苯基-和1-亚苄基-碳酰肼类似地产生5-单硫代芳酰基化合物。所有这些都容易被无机酸环化成2-芳基-5-羟基-1,3,4-噻二唑，而失去肼或其合适的衍生物，但不受碱的影响。当用肼处理时，硫代芳酰基加合物及其稳定的S-烷基衍生物进行闭环反应，得到4-（取代的氨基）-3-芳基-5-羟基-1,2,4-三唑。

表征谱图