5-苯基-1,4-二(对甲苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡嗪 | 1008757-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1,4-二(对甲苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡嗪
• 英文名称: 5-phenyl-1,4-di(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
• 英文别名: 5-phenyl-1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazine；1,4-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrazine；1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 1008757-03-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 468.598
• InChiKey: BKGUJUGIRPMUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以17 mg的产率得到5-苯基-1,4-二(对甲苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡嗪
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-Halo-1-炔烃的 1,2-双胺化。受保护的四氢吡嗪及相关杂环化合物的简明合成

  摘要：

  N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-二胺、1-溴-1-炔、K3PO4 和催化量的 CuI 在热 DMF 中反应得到 N,N'-二(对甲苯磺酰基) )-1,2,3,4-四氢吡嗪收率良好。该反应很可能涉及 (i) 二胺衍生物与 1-溴-1-炔烃的单炔基化，以及 (ii) 炔键与二胺的另一个磺胺部分之间的 6-endo-dig 闭环。当起始 1,2-二胺衍生物被 N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,3-二胺或 N-(对甲苯磺酰基)-2-氨基-1-乙醇代替时，相应的七-产生了元二氮杂环或六元 N,O-杂环。此外，可以使用 1,1-dibromo-1-alkene 代替 1-bromo-1-alkyne。

  DOI：

  10.1021/ja078163b

文献信息

• TBAF-Mediated Reactions of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Thiols and Amines and Regioselective Synthesis of 1,2-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Hui Xu、Shaojin Gu、Wanzhi Chen、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1021/jo2000176

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of trisubstituted alkenes including 1,2-heterodisubstituted alkenes has been described. Reactions of thiols and amines with 1,1-dibromo-1-alkenes in the presence of TBAF·3H2O afford (Z)-2-bromovinyl sulfides and (Z)-2-bromovinyl amines regio- and stereoselectively. The reaction proceeds under catalyst-free conditions with high efficiency. The coupling reactions of the obtained

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。
• Access to (<i>Z</i>)-1,2-Endiamides and 1,1-Endiamides via a Base-Promoted Tandem Reaction
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Hui Wang、Han Chen、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03305

  日期：2020.4.17

  An efficient base-promoted tandem reaction between vinyl 1,1-dichlorides and secondary sulfonamides with ynamide as the key intermediate is described. This method provides a facile approach to (Z)-1,2-endiamide and aryl 1,1-endiamide derivatives via the β-hydroamidation of terminal ynamides and the α-hydroamidation of internal ynamides, respectively. This reaction proceeded through double elimination

  描述了乙烯基1，1-二氯化物与仲磺酰胺之间以乙酰胺为主要中间体的有效碱促进的串联反应。该方法分别通过末端乙酰胺的β-氢酰胺化和内部乙酰胺的α-氢酰胺化提供了一种简便的方法来合成（Z）-1,2-二酰胺和芳基1,1-二酰胺衍生物。该反应通过两次消除氯乙烯和向亲炔两次添加亲核试剂而进行。另外，它具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和操作便利性。
• Copper-Catalyzed 1,2-Double Amination of 1-Halo-1-alkynes. Concise Synthesis of Protected Tetrahydropyrazines and Related Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuhiro Fukudome、Hiroyuki Naito、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja078163b

  日期：2008.2.1

  afforded N,N‘-di(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazines in good yields. The reaction most likely involves (i) monoalkynylation of the diamine derivative with 1-bromo-1-alkyne, and (ii) 6-endo-dig ring closure between the acetylenic bond and another sulfonylamine moiety of the diamine. When the starting 1,2-diamine derivative was replaced with N,N‘-di(p-toluenesulfonyl)-1,3-diamine or N-(p-tolu

  N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-二胺、1-溴-1-炔、K3PO4 和催化量的 CuI 在热 DMF 中反应得到 N,N'-二(对甲苯磺酰基) )-1,2,3,4-四氢吡嗪收率良好。该反应很可能涉及 (i) 二胺衍生物与 1-溴-1-炔烃的单炔基化，以及 (ii) 炔键与二胺的另一个磺胺部分之间的 6-endo-dig 闭环。当起始 1,2-二胺衍生物被 N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,3-二胺或 N-(对甲苯磺酰基)-2-氨基-1-乙醇代替时，相应的七-产生了元二氮杂环或六元 N,O-杂环。此外，可以使用 1,1-dibromo-1-alkene 代替 1-bromo-1-alkyne。