5'-O-(2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)uridine | 1160622-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)uridine
• 英文别名: 2-deoxy-D-araHex(a1-5)Ribf(b)-uracil-1-yl；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1160622-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 390.347
• InChiKey: UGYXJRZIWAAVAK-YUOHPPGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(((benzyloxy)carbonyl)oxy)-5-((((2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxylate 在 Pearlman catalyst 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-(2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷的2-脱氧-己吡喃糖基衍生物的合成作为糖基转移酶的供体底物类似物

  摘要：

  已经合成了一系列尿苷的2-脱氧-己吡喃糖基衍生物，作为UDP-糖的类似物。这些化合物在荧光测定法中作为牛β-1,4-半乳糖基转移酶I的抑制剂进行了测试，未显示出明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.08.001

文献信息

• Simultaneous Removal of Benzyl and Benzyloxycarbonyl Protective Groups in 5′-<i>O</i>-(2-Deoxy-<b>α</b>-D-Glucopyranosyl)Uridine by Catalytic Transfer Hydrogenolysis
  作者：Ilona Wandzik、Tadeusz Bieg、Monika Kadela

  DOI：10.1080/15257770802458303

  日期：2008.11.13

  Synthesis of N3,2',3'-O-tris-(benzyloxycarbonyl)uridine and its use in the synthesis of 5'-O-(2-deoxy--d-glucopyranosyl)uridine is described. Simultaneous removal of benzyl and benzyloxycarbonyl groups was accomplished by catalytic transfer hydrogenolysis in the presence of Pearlman's catalyst without competing side reactions.
• Synthesis of 2-deoxy-hexopyranosyl derivatives of uridine as donor substrate analogues for glycosyltransferases
  作者：Ilona Wandzik、Tadeusz Bieg、Marianna Czaplicka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.08.001

  日期：2009.12

  A series of 2-deoxy-hexopyranosyl derivatives of uridine have been synthesized as analogues of UDP-sugar. These compounds were tested as inhibitors against bovine β-1,4-galactosyltransferase I in fluorescent assays and showed no significant inhibition.

  已经合成了一系列尿苷的2-脱氧-己吡喃糖基衍生物，作为UDP-糖的类似物。这些化合物在荧光测定法中作为牛β-1,4-半乳糖基转移酶I的抑制剂进行了测试，未显示出明显的抑制作用。