5-苯基-3-噻吩羧酸 | 99578-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-苯基-3-噻吩羧酸
• 中文别名: 5-苯基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 5-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 99578-58-2
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD08444324
• 分子量: 204.249
• InChiKey: UPASVLUUTUDFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3-噻吩羧酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-苯基-3-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑类似物的设计、合成和 SAR 研究作为有效和口服生物可利用的抗癌剂

  摘要：

  为了继续改进之前发表的 4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑 (SMART) 模板，我们探索了化学多样性的“B”环和“B”到“C”环的连接。此外，为了克服该系列试剂水溶性差的问题，我们引入了极性和可离子化的亲水基团以获得水溶性化合物。例如，基于体内药代动力学 (PK) 研究，设计并合成了一种口服生物可利用的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板，其中在化合物1 的“A”和“B”环之间插入了一个氨基键. PAT 模板通过抑制微管蛋白聚合保持了对癌细胞系的纳摩尔 (nM) 范围效力，并且在体外不易受到 P-糖蛋白介导的多药耐药性的影响，与 SMART 模板相比，溶解度和生物利用度显着提高 ( 45a – c (PAT)与1（智能））。

  DOI：

  10.1021/jm2003427
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 反应 1.17h， 生成 5-苯基-3-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺-噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体内和体外，抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  WO2009112845A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯硫酚 、 、 5-溴噻吩-3-羧酸 在 盐酸 、 乙醚 、 正己烷 、 水合甲醇 、 5-苯基-3-噻吩羧酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-苯基-3-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids

  摘要：

  结构式为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基；苯氧基；苯甲基；苯基硫甲基；苯基硫基；在2-、3-或4-位置上单取代苯基硫基，取代基为（C.sub.1-C.sub.3）烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；在2,5-或3,5-位置上二取代苯基硫基，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯基硫基；1-或2-萘基硫基；（C.sub.2-C.sub.6）烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药学上可接受的盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04282246A1

文献信息

• Construction of Thienothiophene and Thienofuran Ring Systems via Ring Expansion of Difluorothiiranes Generated from Dithioesters
  作者：Kohei Fuchibe、Ibuki Mukohara、Atsushi Yamada、Daisuke Miyazaki、Ryo Takayama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03805

  日期：2022.1.14

  The reaction of aryl thiophene-2-carbodithioates or thiophene-3-carbodithioates with difluorocarbene generated from BrCF2CO2Li/molecular sieves 4A produced arylsulfanylated 2,2-difluoro-3-thienylthiiranes. In the presence of lithium ion, the thiirane intermediates underwent ring expansion followed by HF elimination, leading to fluorinated thieno[3,2-b]thiophenes or thieno[2,3-b]thiophenes. The reactions

  芳基噻吩-2-碳二硫酸酯或噻吩-3-二硫代碳酸酯与由 BrCF 2 CO 2 Li/分子筛 4A 生成的二氟卡宾反应产生芳基硫烷基化 2,2-二氟-3-噻吩基硫杂环丙烷。在锂离子存在的情况下，硫杂丙环中间体经历扩环然后消除HF，产生氟化噻吩并[3,2- b ]噻吩或噻吩并[2,3- b ]噻吩。氧类似物芳基呋喃碳二硫酸酯的反应也进行得到相应的噻吩并[3,2- b]呋喃。生成的芳基硫烷基（氟）噻吩并呋喃中的分子内氟取代允许构建另一个噻吩环，从而合成稠合的五环噻吩并呋喃。
• Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiazoles Enable Modular Synthesis of Multisubstituted Thiophenes
  作者：Daria Kurandina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00541

  日期：2016.4.15

  The rhodium-catalyzed transannulation reaction between 1,2,3-thiadiazoles and alkynes, proceeding via intermediacy of the previously unknown Rh thiavinyl carbene, toward a highly efficient and regioselective synthesis of up to fully substituted thiophenes is described.

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Phenyl-3-Thiophenylurea Derivatives as Cannabinoid Type-1 Receptor Allosteric Modulators
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、Daniel Barrus、Tiffany L. Langston、Jun-Xu Li、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01161

  日期：2019.11.14

  We previously reported diarylurea derivatives as cannabinoid type-1 receptor (CB1) allosteric modulators, which were effective in attenuating cocaine-seeking behavior. Herein, we extended the structure-activity relationships of PSNCBAM-1 (2) at the central phenyl ring directly connected to the urea moiety. Replacement with a thiophene ring led to 11 with improved or comparable potencies in calcium

  我们先前曾报道过二芳基脲衍生物是大麻素1型受体（CB1）变构调节剂，可有效减弱可卡因的寻找行为。在这里，我们扩展了PSNCBAM-1（2）在直接连接到脲部分的中心苯环上的构效关系。噻吩环取代导致11在钙动员，[35S]GTPγS结合和cAMP分析方面具有改进或相当的效力，而非芳香环取代则导致调节活性显着降低。这些化合物在[35S]GTPγS结合中没有反向激动作用，这一特征通常被认为会导致不良的精神病学效应。尽管11在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，但显示出适度的溶解度和血脑屏障通透性。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。
• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2, 6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105335A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (Ia), (Ib), (IIa) and (IIb), below: Formula (Ia), Formula (Ib), Formula (IIa), Formual (IIb).

  本发明提供了结合到 cereblon 的新化合物，以及其使用方法。这些化合物由以下公式（Ia）、（Ib）、（IIa）和（IIb）表示：公式（Ia）、公式（Ib）、公式（IIa）、公式（IIb）。