cholesterol 20α-hydroperoxide | 23653-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol 20α-hydroperoxide
• 英文别名: 3β-Hydroxy-cholest-5-en-20α-hydroperoxid；20-Hydroperoxycholesterol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroperoxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 23653-01-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: HYNNOUOGQPRXDQ-APGJSSKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 20α-hydroperoxide 在 bovine recombinant cytochrome P₄₅₀ 11-hydroxylase 作用下， 生成 20α,22R-dihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇氢过氧化物作为胆固醇代谢的细胞色素P450酶的底物以及25-羟基胆固醇和其他氧固醇的替代来源

  摘要：

  据报道，胆固醇的主要自氧化产物（即25和20ξ-氢过氧化物）与四种主要的胆固醇代谢细胞色素P450酶之间存在相互作用。在酶CYP27A1和CYP11A1中添加25-氢过氧化胆固醇会引起明确的光谱变化，同时产生25-羟基胆固醇作为主要产物。CYP27A1和CYP11A1中20ξ-氢过氧化物诱导的光谱移动，但仅使用CYP11A1检测到乙二醇代谢产物。CYP7A1和CYP46A1不能与任何氢过氧化物产生代谢物。提出了P450氢过氧化物分流反应，其中氢过氧化物既充当还原性氧的供体，又充当底物。CYP27A1被证明可介导将25-氢过氧化胆固醇还原为25-羟基胆固醇，对于具有高氧化应激的富含胆固醇的组织具有潜在意义。CYP27A1可能参与这些组织中有害自氧化产物的清除，同时提供25-羟基胆固醇的补充来源，25-羟基胆固醇是免疫细胞功能的调节剂和病毒细胞进入的介质。

  DOI：

  10.1002/anie.201505002
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 air 作用下， 生成 cholesterol 20α-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  胆固醇通过氢过氧化物中间体自氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a031

文献信息

• US4789670A
  申请人：——

  公开号：US4789670A

  公开（公告）日：1988-12-06
• US4900726A
  申请人：——

  公开号：US4900726A

  公开（公告）日：1990-02-13
• USRE37999E1
  申请人：——

  公开号：USRE37999E1

  公开（公告）日：2003-02-18
• Sterol metabolism. VII. Autoxidation of cholesterol via hydroperoxide intermediates
  作者：Johan E. Van Lier、Leland Leroy Smith

  DOI：10.1021/jo00833a031

  日期：1970.8
• Cholesterol Hydroperoxides as Substrates for Cholesterol-Metabolizing Cytochrome P450 Enzymes and Alternative Sources of 25-Hydroxycholesterol and other Oxysterols
  作者：Johan E. van Lier、Natalia Mast、Irina A. Pikuleva

  DOI：10.1002/anie.201505002

  日期：2015.9.14

  the primary autoxidation products of cholesterol, namely 25‐ and 20ξ‐hydroperoxides, with the four principal cholesterol‐metabolizing cytochrome P450 enzymes is reported. Addition of cholesterol 25‐hydroperoxide to the enzymes CYP27A1 and CYP11A1 induced well‐defined spectral changes while generating 25‐hydroxycholesterol as the major product. The 20ξ‐hydroperoxides induced spectral shifts in CYP27A1

  据报道，胆固醇的主要自氧化产物（即25和20ξ-氢过氧化物）与四种主要的胆固醇代谢细胞色素P450酶之间存在相互作用。在酶CYP27A1和CYP11A1中添加25-氢过氧化胆固醇会引起明确的光谱变化，同时产生25-羟基胆固醇作为主要产物。CYP27A1和CYP11A1中20ξ-氢过氧化物诱导的光谱移动，但仅使用CYP11A1检测到乙二醇代谢产物。CYP7A1和CYP46A1不能与任何氢过氧化物产生代谢物。提出了P450氢过氧化物分流反应，其中氢过氧化物既充当还原性氧的供体，又充当底物。CYP27A1被证明可介导将25-氢过氧化胆固醇还原为25-羟基胆固醇，对于具有高氧化应激的富含胆固醇的组织具有潜在意义。CYP27A1可能参与这些组织中有害自氧化产物的清除，同时提供25-羟基胆固醇的补充来源，25-羟基胆固醇是免疫细胞功能的调节剂和病毒细胞进入的介质。