5-萘-1-基-1H-吲哚 | 163105-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-1-基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 5-(1-naphthalenyl)-；5-naphthalen-1-yl-1H-indole
• CAS: 163105-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: GJUOWTAOORIBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-萘-1-基-1H-吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化连接轴向手性萘基-吲哚部分的轴向手性苯乙烯的阻转选择性合成

  摘要：

  C2-未取代的外消旋萘基吲哚与邻炔基萘酚的有机催化不对称反应用于合成连接到轴向手性萘基吲哚单元的轴向手性苯乙烯。利用手性磷酸作为催化剂，这些轴向手性苯乙烯以良好的产率（高达 96%）和出色的立体选择性（高达 >99.9% ee、>20:1 dr 和 >99:1 E / Z ）在温和的条件。此外，以高产率和出色的立体控制实现了进一步的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00425
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到5-萘-1-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062

文献信息

• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

  设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物，可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外，这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外，由于顺式/反式，带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之，标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Concatenating Suzuki Arylation and Buchwald–Hartwig Amination by A Sequentially Pd‐Catalyzed One‐Pot Process—Consecutive Three‐Component Synthesis of <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diarylated Heterocycles
  作者：Laura Mayer、Regina Kohlbecher、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202003837

  日期：2020.11.26

  concise, modular and efficient one‐pot approach to diversely functionalized heterocycles, as exemplified for 3,10‐diaryl 10H‐phenothiazines, 3,9‐diaryl 9H‐carbazoles, and 1,5‐diaryl 1H‐indoles, in high yields starting from simple staring materials. Moreover, this one‐pot reaction is a sequentially palladium‐catalyzed process that does not require additional catalyst loading after the first coupling

  连续多组分反应中Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺的串联反应为各种官能化的杂环打开了一种简洁，模块化且有效的一锅法，例如3,10-二芳基10 H-吩噻嗪，3,9-二芳基9 H-咔唑和1,5-二芳基1 H-吲哚从简单的凝视材料开始就可以高收率。此外，该单釜反应是钯顺序催化的过程，在第一步偶联步骤之后不需要额外的催化剂负载量。
• [EN] TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE TRYPTAMINE A TITRE D'AGONISTES SEMBLABLES A 5-HT1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994014771A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A compound of structure (I), in which R1 is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R1 is an optionally substituted 6- or 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R1 is an optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring containing from 1 to 4 nitrogen atoms. R2 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, CN, NO2 or CF3; R3 is hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, CN, NO2 or CF3; R3 is C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 or a; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-4 alkyl; R6 and R7 are the same or different and are each hydrogen or C1-4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R8 is hydrogen, C1-4 alkyl, or C3-6 alkenyl; Ra is hydrogen and Rb is hydrogen or hydroxy, or Ra and Rb together represent a bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT1-like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment or prophylaxis of portal hypertension.(FR) Composé présentant la structure (I), dans laquelle R1 représente avantageusement un cycle aryle éventuellement substitué à 6 ou 10 éléments, par exemple phényle ou naphtyle; R1 représente avantageusement un cycle hétéroaryle éventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments, comprenant de 1 à 4 atomes d'azote; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 ou (a); R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-4; R6 et R7, identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-4 ou forment un cycle conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés; R8 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou alcényle C3-6; Ra représente hydrogène et Rb représente hydrogène ou hydroxy, ou bien Ra et Rb, pris ensemble, représentent une liaison; et q et m, indépendamment l'un de l'autre, valent 1 ou 2; et leurs sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes (ou agonistes partiels) semblables à 5-HT1, et peuvent, à ce titre, être utilisés en médecine dans le traitement et/ou la prévention de la migraine et d'autres affections associées à la douleur céphalique, par exemple l'algie vasculaire de la face, les céphalées associées aux troubles vasculaires, et d'autres névralgies. Ils sont également utilisables dans le traitement ou la prévention de l'hypertension portale.

  化合物具有结构式（I），其中R1是可选取的6至10元杂环芳基或杂芳基环；适当的R1是可选取的6或10元芳基环，例如苯基或萘基；适当的R1是含有1至4个氮原子的可选取的6至10元杂芳基环。R2是氢、卤素、C1-4烷基、CN、NO2或CF3；R3是氢、卤素、C1-4烷基、CN、 或 ；R3是C（R4）（R5）CH2NR6R7、-CH = NNHC（NH）NH2或a；R4和R5独立地是氢或C1-4烷基；R6和R7相同或不同，每个都是氢或C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个环；R8是氢、C1-4烷基或C3-6烯基；Ra是氢，Rb是氢或羟基，或者Ra和Rb一起表示一个键；q和m独立地为1或2；以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些化合物是5-HT1样受体激动剂（或部分激动剂），因此预计在医学上用于治疗和/或预防偏头痛和其他与头痛有关的疾病，如群集性头痛、与血管障碍相关的头痛和其他神经痛。它们也预计在治疗或预防门脉高压方面具有用途。
• Novel modulators of potassium channels
  申请人：4SC AG

  公开号：US20030203959A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention relates to the use of a compound of the Formula (I) 1 or a salt, a physiologically functional derivative, or a prodrug thereof as a medicament, wherein R is a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted aromatic ring system which may contain one or more groups X and which contains at least one aromatic ring; X is selected from the group consisting of S, O, N, NR′, SO or SO 2 ; R is optionally substituted by one to four substituents which are independently selected from the group consisting of halogen, CF 3 , OCF 3 , alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamine, amine, aminoalkyl, alkylamine, CR′O, CO 2 R′, alkoxy, alkylthio, alkylaryl, alkylsulfonyl, H, hydroxy, aryl, heteroaryl, —NR′OR′, CN, alkylsulfinyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, SO 3 R′, NO 2 , —CO—NR′R 1 , arylalkyl-O—, —O-aryl, —O-heteroaryl, arylalkyl-S—, —S-aryl, —S-heteroaryl, —NR 1 —SO 2 R′, —SO 2 —NR I -alkyl, —SO 2 —NR 1 -aryl, and —SO 2 —N 1 -heteroaryl.

  本发明涉及式（I）化合物的用途 1 或其盐、生理功能衍生物或其原药作为药物，其中 R 是单环或多环取代或未取代的芳香环系统，可包含一个或多个基团 X，且至少包含一个芳香环； X 选自 S、O、N、NR′、SO 或 SO 2 ; R 可任选被一至四个取代基取代，这些取代基独立地选自由卤素、CF 3 、OCF 3 烷基、环烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基烷基、羟基烷基胺、胺、氨基烷基、烷基胺、CR′O、CO 2 R′、烷氧基、烷硫基、烷芳基、烷基磺酰基、H、羟基、芳基、杂芳基、-NR′OR′、CN、烷基亚磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、SO 3 R′、NO 2 、-CO-NR′R 1 ，芳烷基-O-，-O-芳基，-O-杂芳基，芳烷基-S-，-S-芳基，-S-杂芳基，-NR 1 -SO 2 R′、-SO 2 -NR I -烷基、-SO 2 -NR 1 -芳基和 -SO 2 -N 1 -杂芳基。