5.8-二甲基-1-四氢萘醇 | 32820-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5.8-二甲基-1-四氢萘醇
• 英文名称: 5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-1-tetralol；5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol；5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthol-(1)；(3',6'-Dimethyl-1,2-benzo)-cyclohexan-3-ol；5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 32820-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YTWYQUANGMDUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.8-二甲基-1-四氢萘醇 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Anantha; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 753 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  P-二甲苯基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5.8-二甲基-1-四氢萘醇
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Occidol

  摘要：

  钠硼氢化钠还原5,8-二甲基-3,4-二氢萘酮-1-(2H)-酮(4)得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢萘酚(5)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack反应中与N,N-二甲基乙酰胺反应，得到1-(5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘基)乙酮(7)，在Pd/C上氢化后得到1-(5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘基)乙酮(8)。四氢酚5在Vilsmeier-Haack甲酰化反应中得到5,8-二甲基-3,4-二氢-2-萘醛(9)，经过锂铝氢化还原后再经Jones试剂氧化得到5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸(11)。酸11与过量的甲基锂反应生成(±)-occidol(1)；与两摩尔的甲基锂反应生成酮8，再与甲基锂反应生成(±)-occidol(1)。

  DOI：

  10.1135/cccc19990533

文献信息

• Hydrogen abstraction from methyl groups attached to an aromatic ring
  作者：K.M. Baker、B.R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82795-2

  日期：1969.1

  The formation of cyclic ethers from methyl groups attached to an aromatic ring via decomposition of the hypobromite of a tertiary benzylic alcohol in an ortho position is described. The reaction occurs only for tertiary hydroxyl groups, and groups other than methyl are not functionalized.

  描述了通过在邻位的叔苄醇的次溴酸盐的分解由与芳环连接的甲基形成环醚。该反应仅对于叔羟基发生，并且除甲基以外的基团没有被官能化。
• Transformation of 5,8-Dimethyl-1-Tetralone: Synthesis of Ar-Occidol
  作者：Ajoy K. Banerjee、Willam J. Vera、Elvia V. Cabrera、Jennifer L. Sanchez

  DOI：10.3184/030823410x12724713859947

  日期：2010.5

  borohydride in methanol followed by methylation of the resulting alcohol with methyl iodide and sodium hydride yielded a methyl ether. This was oxidised with potassium permanganate and acetonitrile to give 4-methoxy-5,8-dimethyle-1-tetralone. Methoxycarbonylation of the ketone with dimethylcarbonate (DMC) in the presence of sodium hydride in dimethoxyethane (DME) afforded β-ketoester 5 which on heating with

  在甲醇中用硼氢化钠还原 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 1，然后用碘甲烷和氢化钠对所得醇进行甲基化，得到甲醚。这用高锰酸钾和乙腈氧化得到4-甲氧基-5,8-二甲基-1-四氢萘酮。在氢化钠的存在下，在二甲氧基乙烷 (DME) 中，酮与碳酸二甲酯 (DMC) 的甲氧基羰基化得到 β-酮酯 5，其与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在二恶烷经过芳构化和消除以提供萘。甲磺酰衍生物苯酚加氢生成 5,8-二甲基-2-萘甲酸甲酯。萘甲酸酯向ar-occidol的转化是通过与甲基锂在乙醚中的格利雅反应完成的。
• Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2355,2359
  作者：Cocker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material
  申请人：NAARDEN INTERNATIONAL N.V.

  公开号：EP0157436B1

  公开（公告）日：1990-01-03
• US4643844A
  申请人：——

  公开号：US4643844A

  公开（公告）日：1987-02-17

表征谱图