5H-苯并[c][1,6]萘啶-6-酮 | 53439-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5H-苯并[c][1,6]萘啶-6-酮
• 英文名称: benzo[c][1,6]naphthyridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5H-benzo[c][1,6]naphthyridin-6-one；benzo[c]1,6-napthyridine-6-(5H)-one；5H-Benzo[c][1,6]naphthyridin-6-one
• CAS: 53439-83-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD09029461
• 分子量: 196.208
• InChiKey: PHKKGRKUGQPYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5H-苯并[c][1,6]萘啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Poly ADP-ribose Polymerase-1 Inhibitors. 2. Biological Evaluation of Aza-5[H]-phenanthridin-6-ones as Potent, Aqueous-Soluble Compounds for the Treatment of Ischemic Injuries

  摘要：

  A series of aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were synthesized and evaluated as inhibitors of poly ADP-ribose polymerase-1 (PARP-1). Inhibitory potency of the unsubstituted aza-5[H]-phenanthridin-6-ones (i.e., benzonaphyhyridones) was dependent on the position of the nitrogen atom within the core structure. The A ring nitrogen analogues (7-, 8-, and 10-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones) were an order of magnitude less potent than C ring nitrogen analogues (1-, 2-, 3-, and 4-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones). Preliminary stroke results from 1- and 2-aza-5[H]-phenanthridin-6-one prompted structure-activity relationships to be established for several 2- and 3-substituted 1-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones. The 2-substituted 1-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were designed to improve the solubility and pharmacokinetic profiles for this series of PARP-1 inhibitors. Most importantly, three compounds from this series demonstrated statistically significant protective effects in rat models of stroke and heart ischemia.

  DOI：

  10.1021/jm030109s

文献信息

• Compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030022883A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using the disclosed compounds for inhibiting PARP.

  这项发明涉及化合物、药物组合物以及使用所披露的化合物来抑制PARP的方法。
• Photoreaction of 2-Halo-<i>N</i>-pyridinylbenzamide:  Intramolecular Cyclization Mechanism of Phenyl Radical Assisted with n-Complexation of Chlorine Radical
  作者：Yong-Tae Park、Chang-Hee Jung、Moon-Sub Kim、Kwang-Wook Kim、Nam Woong Song、Dongho Kim

  DOI：10.1021/jo001470e

  日期：2001.4.1

  3a, and 4 afforded photocyclized products, benzo[c]naphthyridinones (6-9 and 16), in high yield, whereas the bromo analogues 1b, 2b, and 3b produced extensively photoreduced products, N-pyridinylbenzamides (1c, 10, and 11), with minor photocyclized product. Since the photocyclization reaction of 2-chloro-N-pyridinylbenzamide is retarded by the presence of oxygen and sensitized by the presence of a

  研究了2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺（图1中的1-4）的光化学行为。2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺1a，2a，3a和4的光反应可提供高收率的光环化产物苯并[c]萘啶酮（6-9和16），而溴代类似物1b，2b和3b产生大量光还原的产品，N-吡啶基苯甲酰胺（1c，10和11），以及次要的光环化产品。由于2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的光环化反应由于氧气的存在而被阻滞，并且由于三重态敏化剂，丙酮或苯乙酮的存在而被敏化，因此氯类似物的三重态处于反应中。由于在2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的激光闪光光解中发现了几种自由基中间体，尤其是氯自由基的n-络合物，提出了苯基自由基与氯自由基的n-络合辅助的分子内环化机理，以用于环化反应：由1a激发而形成的氯代类似物（1a）的三重态（78 kcal / mol）经历均相裂解C-Cl键以产生苯基和氯基；当氯自由基通过n络合物保持相邻的吡啶基环时，苯基与吡啶基环的分子内芳基化反应产生共轭的2
• Compounds and their uses
  申请人：Ferraris V. Dana

  公开号：US20060142266A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using the disclosed compounds for inhibiting PARP.

  本发明涉及化合物、制药组合物和使用所披露的化合物抑制PARP的方法。
• TETRACYCLIC INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090215766A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases and cancer.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病和癌症。
• USRE041150E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——