diethyl <2-hydroxy-2-methyl-4-pentenyl>phosphonate | 233585-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <2-hydroxy-2-methyl-4-pentenyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl [2-methyl-2-hydroxypent-4-enyl]phosphonate；Phosphonic acid, (2-hydroxy-2-methyl-4-pentenyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-2-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 233585-76-7
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: ZHKCRCCRLRQXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 氯丙烯镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl <2-hydroxy-2-methyl-4-pentenyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-酮膦酸酯的亲核加成

  摘要：

  已经用几种格氏试剂研究了对 β-酮膦酸酯的羰基的亲核加成。烯丙基卤化镁已被证明特别有效。

  DOI：

  10.1080/10426509908546309

文献信息

• Addition of Organometallic Nucleophiles to β-Keto Phosphonates
  作者：LoriAnn M. Lentsch、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990388k

  日期：1999.7.1

  some Grignard reagents with β-keto phosphonates results in nucleophilic addition to the carbonyl group to afford β-hydroxy phosphonates with extension of the carbon skeleton. Additions of allylmagnesium reagents have proven particularly efficient, especially in the presence of BF3·OEt2. Reactions of allylic zinc reagents with β-keto phosphonates also gave the desired β-hydroxy phosphonates, often in even

  一些格氏试剂与 β-酮膦酸酯的反应导致对羰基的亲核加成得到具有碳骨架延伸的 β-羟基膦酸酯。已证明添加烯丙基镁试剂特别有效，尤其是在 BF3·OEt2 存在的情况下。烯丙基锌试剂与 β-酮膦酸酯的反应也产生了所需的 β-羟基膦酸酯，通常产率更高。使用巴豆基和异戊二烯基有机金属试剂，反应以烯丙基转座进行。由于这些烯丙基化反应扩展了原始底物的功能，因此可以对初始产物进行各种转化，从而方便地获得各种新的膦酸酯。
• Indium-Mediated Allylation of β-Keto Phosphonates
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/jo0105134

  日期：2001.11.1
• Nucleophilic Additions to β-Keto Phosphonates
  作者：Loriann M. Lentsch、David F. Wiemer

  DOI：10.1080/10426509908546309

  日期：1999.1.1

  Nucleophilic addition to the carbonyl group of β-keto phosphonates has been studied with several Grignard reagents. Allyl magnesium halides have proven particularly effective.

  已经用几种格氏试剂研究了对 β-酮膦酸酯的羰基的亲核加成。烯丙基卤化镁已被证明特别有效。