(R)-2,2'-di(dodecyloxy)-6,6'-di(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-di(dodecyloxy)-6,6'-di(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-6,6'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-didodecyloxy-1,1'-binaphthalene；1,1'-Bi[2-(dodecyloxy)naphthalene-6-methanol]；[6-dodecoxy-5-[2-dodecoxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₄₆H₆₆O₄
• 分子量: 683.028
• InChiKey: QEPXHXPLYTUIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-di(dodecyloxy)-6,6'-di(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-6,6'-bis[2"(tetrathiafulvalenyl)vinyl]-2,2'-didodecyloxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新的手性联萘基结构单元：合成第一个光学活性四硫富瓦烯和11,11,12,12-四氰基-9，10-蒽醌二甲烷二聚体

  摘要：

  已经合成了带有三苯基膦或膦酸酯基团的新对映体纯的联萘衍生物，并将其用作制备第一个光学活性TTF和TCAQ二聚体的基础材料。由于两个萘环的旋转受限制，联萘衍生物是寻找具有增强尺寸的材料时理想的候选物，可用作电活性单元之间的非平面间隔基。电活性单元与萘片段共轭的二聚体的电子吸收光谱揭示了分子内光致电子转移过程的存在，该过程是在5和6中从TTF到萘单元，以及在7中从萘部分到TCAQ单元。 。

  DOI：

  10.1021/jo0009649
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2'-di(dodecyloxy)-6,6'-diformyl-1,1'-binaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-di(dodecyloxy)-6,6'-di(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型手性联萘基构件：合成第一个光学活性四硫富瓦烯二聚体

  摘要：

  合成了带有三苯基膦或膦酸酯基团的新对映体纯的联萘衍生物，并将其用作制备第一个光学活性的四硫富瓦烯二聚体的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol005821n

文献信息

• New Chiral Binaphthyl Building Blocks:  Synthesis of the First Optically Active Tetrathiafulvalene Dimers
  作者：Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ol005821n

  日期：2000.6.1

  New enantiomerically pure binaphthyl derivatives bearing triphenylphosphine or phosphonate groups have been synthesized and used as building blocks to prepare the first optically active tetrathiafulvalene dimers.

  合成了带有三苯基膦或膦酸酯基团的新对映体纯的联萘衍生物，并将其用作制备第一个光学活性的四硫富瓦烯二聚体的结构单元。
• New Chiral Binaphthyl Building Blocks:  Synthesis of the First Optically Active Tetrathiafulvalene and 11,11,12,12-Tetracyano-9,10-anthraquinodimethane Dimers
  作者：Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo0009649

  日期：2000.11.1

  rotation of the two naphthalene rings, binaphthyl derivatives are ideal candidates to be used as nonplanar spacers between electroactive units in the search for materials with enhanced dimensionality. The electronic absorption spectra of dimers in which the electroactive unit is in conjugation with the naphthalene fragment reveal the presence of intramolecular photoinduced electron-transfer process from

  已经合成了带有三苯基膦或膦酸酯基团的新对映体纯的联萘衍生物，并将其用作制备第一个光学活性TTF和TCAQ二聚体的基础材料。由于两个萘环的旋转受限制，联萘衍生物是寻找具有增强尺寸的材料时理想的候选物，可用作电活性单元之间的非平面间隔基。电活性单元与萘片段共轭的二聚体的电子吸收光谱揭示了分子内光致电子转移过程的存在，该过程是在5和6中从TTF到萘单元，以及在7中从萘部分到TCAQ单元。 。
• Synthesis of 1,1‘-Binaphthyl-Based Enantiopure C₆₀ Dimers
  作者：Francesco Giacalone、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo020088u

  日期：2002.5.1

  The first enantiomerically pure and soluble C(60) dimers have been synthesized from suitably functionalized 1,1'-binaphthyl derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition of the respective in situ generated diazo compounds to C(60). These systems exhibit optical and electrochemical activity.

  第一个对映体纯净和可溶的C（60）二聚体是由适当官能化的1,1'-联萘衍生物通过将各自原位生成的重氮化合物进行1,3-偶极环加成而合成到C（60）。这些系统表现出光学和电化学活性。