(S)-2-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)propenamide | 60418-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)propenamide
• 英文别名: (S)-2-Phenyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide；(2S)-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 60418-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZWNCJNODOVPNTF-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-苯基丙酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 2,11-bis(4-butylphenyl)-13-methyl-6H,7H-6a-aza-6,7-diboraanthra[2,1,9,8,7-defghi]tetracene-6,7-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到(S)-2-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  少即是多：N(BOH)2 构型在催化脱水酰胺形成中表现出比 B3NO2 杂环更高的反应性

  摘要：

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04382

文献信息

• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109293522B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明涉及一种脂肪酰胺的制备方法，该方法是指将盐酸羟胺、过渡金属、膦配体、烯烃和溶剂依次加入到高压反应釜中，在压力为5~30 atm的一氧化碳气氛中于50~150℃发生氢胺羰基化反应，1~48h后反应结束，经抽干溶剂、柱层析分离即得脂肪酰胺类化合物。本发明工艺简单、合成成本低、产率高，底物适用性范围宽，易于工业化。
• All Non‐Carbon B ₃ NO ₂ Exotic Heterocycles: Synthesis, Dynamics, and Catalysis
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1002/chem.201900715

  日期：2019.3.27

  The B3NO2 six‐membered heterocycle (1,3‐dioxa‐5‐aza‐2,4,6‐triborinane=DATB), comprising three different non‐carbon period 2 elements, has been recently demonstrated to be a powerful catalyst for dehydrative condensation of carboxylic acids and amines. The tedious synthesis of DATB, however, has significantly diminished its utility as a catalyst, and thus the inherent chemical properties of the ring

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。
• A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.148

  日期：2008.1.15

  A highly useful method for the preparation of carboxylic esters and carboxamides from various carboxylic acids was established by using a novel condensing reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA), in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine as an activator. The reactions of various carboxylic acids with nucleophiles, such as alcohols or amines, afforded the corresponding carboxylic acids or carboxamides in good to high yields under mild conditions by using simple experimental procedure. In addition, it was confirmed that this protocol was applicable to a gram-scale synthesis and the by-products, including pyridine-3-carboxylic acid and pyridine-3-carboxylate (or pyridine-3-carboxamide) produced in situ, were easily removed by using a simple aqueous workup.

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。
• Determination of absolute configuration of the derivative from 2-[4-(1-oxo-2-isoindolinyl)-phenyl]-propionic acid and R-(+)-1-phenylethylamine by 1H-NMR spectroscopy; use of shift reagent with diastereoisomeric amides
  作者：Sergio De Munari、Giuseppe Marazzi、Angelo Forgione、Antonio Longo、Paolo Lombardi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80022-0

  日期：1980.1

  The assignment of the S-(+), R-(−) absolute configuration of Indoprofene, an analgesic and anti-inflammatory drug, has been made via an NMR configurational correlation of diastereoisomeric phenylethylamides with the aid of Eu(fod)3.

  借助于Eu（fod）3通过非对映异构体苯基乙酰胺的NMR构型相关性，确定了镇痛和抗炎药Indoprofene的S-（+），R-（-）绝对构型。