1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene | 1211565-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-butene；1-Methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1211565-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UERYMQNCSBEDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene 在 rac-dihexyl 3-pentylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(3-phenylbutan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  采用基于环己二烯的手性氢化物源区分结构无偏碳正离子的对映体面

  摘要：

  基于手性环己二烯的二氢替代物可以区分苄基碳正离子的对映体面（参见方案）。不需要共价相互作用，而是通过计算验证色散控制面部辨别。

  DOI：

  10.1002/anie.202305295
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  采用基于环己二烯的手性氢化物源区分结构无偏碳正离子的对映体面

  摘要：

  基于手性环己二烯的二氢替代物可以区分苄基碳正离子的对映体面（参见方案）。不需要共价相互作用，而是通过计算验证色散控制面部辨别。

  DOI：

  10.1002/anie.202305295

文献信息

• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Jun Terao、Masahiro Tomita、Surya Prakash Singh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200904721

  日期：2010.1.4

  Unwringing the ring: Methylenecyclopropanes reacted with vinyl and aryl Grignard reagents in the presence of a nickel catalyst to afford vinyl‐ and arylmagnesation products, respectively, through a selective CC bond cleavage (see scheme). The reaction provides a new method for the preparation of substituted homoallyl and allyl Grignard reagents.

  解开环：亚甲基环丙烷在镍催化剂存在下与乙烯基和芳基格氏试剂反应，通过选择性的CC键裂解分别得到乙烯基和芳基磁化产物（参见方案）。该反应提供了一种制备取代的烯丙基和烯丙基格氏试剂的新方法。