5α-胆固醇3β,15α-二醇 | 73389-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5α-胆固醇3β,15α-二醇
• 英文名称: 5α,14α-cholestane-3β,15α-diol
• 英文别名: 5α-cholestane-3β,15α-diol；5α-Cholestan-3β,15α-diol；15alpha-Hydroxycholestane；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,15S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,15-diol
• CAS: 73389-49-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: MSKYNEGIINKEKI-IISASWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,15β-diol 3-(dimethyl-tert-butylsilyl) ether 15-(ethyl carbonate) 在 咪唑 、 lithium tetrafluoroborate 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 5α-胆固醇3β,15α-二醇
  参考文献：
  名称：

  Sterols in marine invertebrates. 32. Isolation of 3.beta.-(hydroxymethyl)-A-nor-5.alpha.-cholest-15-ene, the first naturally occurring sterol with a 15-16 double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a015

文献信息

• Inhibitors of sterol synthesis. Synthesis and spectral properties of 3β-hydroxy-5α-cholestan-15-one and its 14β-epimer and their effects on 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity
  作者：Abdul U. Siddiqui、William K. Wilson、Edward J. Parish、Nicolas Gerst、Frederick D. Pinkerton、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90106-6

  日期：1994.10

  resonance (NMR) spectra; chromatographic methods gave less reliable estimates of purity. NMR data also showed that ring C of the 14 beta sterols is predominantly in a chair conformation. The effects of 2a and 2b on the levels of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase have been studied in Chinese hamster ovary cells.

  由3个β-乙酰氧基-5α-胆甾醇8（14）-烯（3）制备3个β-羟基-5α-胆甾醇-15-（2a）及其14个β-顶基2b。3在45-50℃下进行硼氢化，得到5α，14α-胆甾烷3β，15α-二醇和5α，14β-胆甾烷3β，15β-二醇的混合物，将其在硅胶上分离凝胶作为它们的3个β-叔丁基二甲基甲硅烷基醚5a和5b。用氯铬酸吡啶鎓氧化5a，然后用氟化四丁基铵进行甲硅烷基化，得到2a。5b的类似转化产生被2a污染的2b。5b的甲硅烷基化反应，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，得到的混合物主要由5α，14β-胆甾烷-3,15-二酮和2b组成。在硅胶和反相介质上的连续色谱分离得到2b高纯度。还通过锂氨还原3个β-羟基-5α-胆甾8（14）-en-15-one（96％收率）和选择性还原5个α-胆甾烷3,15-制备化合物2a二酮与三叔丁氧基氢化铝锂（产率90％）。异构体2a和2b易于在酸性或碱性条件下或在气相色
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Sterols in marine invertebrates. 32. Isolation of 3.beta.-(hydroxymethyl)-A-nor-5.alpha.-cholest-15-ene, the first naturally occurring sterol with a 15-16 double bond
  作者：Manfred L. Eggersdorfer、W. C. M. C. Kokke、Christopher W. Crandell、Jill E. Hochlowski、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00148a015

  日期：1982.12