5β-雄烷 | 438-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5β-雄烷
• 中文别名: 5Beta-雄烷
• 英文名称: 5β-androstane
• 英文别名: 5β-Androstan；5β,14α-Androstan；5beta-Androstane；(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 438-23-3
• 化学式: C₁₉H₃₂
• 分子量: 260.463
• InChiKey: QZLYKIGBANMMBK-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°
• 保留指数：
  2051;2068

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-雄烷 在 perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5β-androstan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxyfunctionalization at Unactivated Sites. Synthesis of 5.beta.-Hydroxysteroids by Perfluorodialkyloxaziridines

  摘要：

  By treatment with perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 1a, 5 beta-steroids 2a-i (belonging to different classes, such as androstanes, cholestanes, pregnanes, and cholanic acids) have been hydroxylated in good yields and with complete site selectivity and stereoselectivity to corresponding 5 beta-hydroxy derivatives 3a-i independently from the presence of halide, ketone, carboxylic acid, and ester moieties on C-3, C-11, C-12, C-17, C-20, C-21, and C-24.

  DOI：

  10.1021/jo00098a001
• 作为产物：
  描述：

  5β-雄烷-3,17-二酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 5β-雄烷
  参考文献：
  名称：

  洋地黄 3. Mitteilung。Digilangen的Abbau des Diginigenins Diginan C 21 H 36

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270128

文献信息

• Butenandt; Dannenbaum, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 185,199, 208
  作者：Butenandt、Dannenbaum

  DOI：——

  日期：——
• Direct Oxyfunctionalization at Unactivated Sites. Synthesis of 5.beta.-Hydroxysteroids by Perfluorodialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Marcello Cavicchioli、Vittorio Montanari、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1021/jo00098a001

  日期：1994.9

  By treatment with perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 1a, 5 beta-steroids 2a-i (belonging to different classes, such as androstanes, cholestanes, pregnanes, and cholanic acids) have been hydroxylated in good yields and with complete site selectivity and stereoselectivity to corresponding 5 beta-hydroxy derivatives 3a-i independently from the presence of halide, ketone, carboxylic acid, and ester moieties on C-3, C-11, C-12, C-17, C-20, C-21, and C-24.
• Diginin. 3. Mitteilung. Abbau des Diginigenins zu einem Kohlenwasserstoff Diginan C21H36
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1002/hlca.19440270128

  日期：——