5-phenyl-1-naphthaldehyde | 702707-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 5-Phenylnaphthalene-1-carboxaldehyde；5-phenylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 702707-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QTFPPAFLRGMJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-naphthaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硅酸四乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(methylsulfonyl)-N-((5-phenylnaphthalen-1-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳甲基）磺酰亚胺与烯丙基格氏试剂的高度区域选择性芳族 C-H 烯丙基化反应，涉及苄基 C-N 裂解

  摘要：

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02437
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-萘甲醛 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到5-phenyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-（芳甲基）磺酰亚胺与烯丙基格氏试剂的高度区域选择性芳族 C-H 烯丙基化反应，涉及苄基 C-N 裂解

  摘要：

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02437

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• Substituent effects on the cyclization mode of 7-sulfonyl-3-hepten-1,5-diynes and 11-sulfonylundeca-3,7-dien-1,5,9-triynes
  作者：Huey-Juan Wu、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Wen-Der Lu、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.067

  日期：2004.4

  In probing of cycloaromatization of 7-phenylsulfonyl-3-hepten-1,5-diyne systems to generate biradical intermediates under an alkaline condition suggested that the aryl moiety on C3-C4 also plays an important role to switch the Myers cyclization to Schmittel cyclization in the allen-enyne system, although the aryl group on the alkyne terminus does not work in the proceeding of the cycloaromatization. For example, treatment of 1-phenyl-7-phenylsulfonyl-3-hepten-1,5-diyne (8) with triethylamine in the presence of 1 4-cyclohexadiene in benzene offered biphenyl 13 in 51% yield. Under the same reaction conditions, cyclization of 1-(2-phenylethynyl)-2-(3-phenylsulfonyl-1-propynyl) benzene (28) gave naphthalene 34 in 42% yield along with indene 35 in 32% yield. Moreover, the substituent effect also occurred in the cyclization of 11-phenylsulfonylundeca-3,7-diene-1,5,9-triyne (38). which provided indene 39 in 50% yield as the major product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of naphtholactams and their biological evaluation against Pseudomonas aeruginosa
  作者：Hugo Amistadi-Revol、Benjamin Baëtz、Shanshan Liu、Caroline Giraud、Sébastien Prévost

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.091

  日期：——
• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。