7-ethylhypoxanthine | 112027-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-ethylhypoxanthine
• 英文别名: 6H-Purin-6-one, 7-ethyl-1,7-dihydro-；7-ethyl-1H-purin-6-one
• CAS: 112027-10-8
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: PGXOZUZKOAEOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-ethyl-1-methyladenine perchlorate 在 Amberlite IRA-402 (HCO₃^-) 、 水 作用下， 生成 7-Ethyl-N⁶-methyladenine 、 7-ethylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LX. Dimroth Rearrangement and Concomitant Hydrolytic Deamination of 7-Alkyl-1-methyladenines.

  摘要：

  研究发现，7-烷基-1-甲基腺嘌呤（8）在沸腾的水溶液中反应 4-70 小时后，会发生不寻常的水解脱氨基反应，生成 7-烷基-1-甲基次黄嘌呤（10）（1-3.5%）和/或 7-烷基次黄嘌呤（11）（12-22%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.382

文献信息

• Purines. LIX. An Alternative Synthesis of 7-Alkyl-1-methyladenines by Regioselective Alkylation, Fission, and Reclosure of the Adenine Ring.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Tomoko SUZUKI、Mayuri KUNUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.151

  日期：——

  7-Alkyl-1-methyladenines (12a, b) have been synthesized from 1-alkyl-4-aminomidazole-5-carboxamides (5a, b) in two steps [hence from adenine (1) in six steps]. The synthesis started with dehydration (using POCl3-HCONMe2) of 5a, b, readily obtainable from 1 in four steps according to previously reported procedures, and proceeded through cyclization between the resulting 4-(dimethylaminomethyleneamino)imidazole-5-carbonitrile derivatives (8a, b) and MeNH2. Similar cyclization between 1-benzyl-4-(ethoxymethyleneamino)imidazole-5-carbonitrile (11c) and MeNH2 yielded 7-benzyl-1-methyladenine (12c).

  7-烷基-1-甲基腺嘌呤 (12a, b) 由 1-烷基-4-氨基咪唑-5-甲酰胺 (5a, b) 分两步合成 [因此由腺嘌呤 (1) 分六步合成]。合成从 5a、b 的脱水（使用 POCl3-HCONMe2）开始，根据先前报道的程序，可以通过四个步骤从 1 中轻松获得，然后通过所得 4-（二甲基氨基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈衍生物（8a， b) 和MeNH2。 1-苄基-4-(乙氧基亚甲基氨基)咪唑-5-甲腈(11c)和MeNH2之间类似的环化产生7-苄基-1-甲基腺嘌呤(12c)。