1-naphthylmethylmalonamide | 92906-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethylmalonamide
• 英文别名: (1-naphthylmethyl)malondiamide；α-Naphthyl-methyl-malonsaeurediamid；2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanediamide
• CAS: 92906-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: MVXLNZPXFRHDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethylmalonamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 200.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 以72%的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Lehn, Jean-Marie; Mascal, Mark; DeCian, Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 461 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-naphthylmethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  核酸成分类似物：由5个取代的4-羟基-6（1H）-嘧啶酮合成2'-脱氧核苷。

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基磺酸盐作为催化剂，将甲硅烷基化的嘧啶5a-c与2-脱氧-3,5-二-O-甲苯甲酰基-D-戊呋喃糖苷甲基缩合，得到2'-脱氧核苷7a-c，纯的α-分离β-端基异构体并用甲醇钠在甲醇中脱保护，得到1-（2'-脱氧-α-D-戊呋喃糖基）-4-羟基-5-取代-6（1H）-嘧啶酮10a，b和13a及其衍生物相应的β-端基异构体11a，b和13b。

  DOI：

  10.1081/ncn-120018626

文献信息

• Lehn, Jean-Marie; Mascal, Mark; DeCian, Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 461 - 468
  作者：Lehn, Jean-Marie、Mascal, Mark、DeCian, Andre、Fischer, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Nucleic Acid Component Analogues: Synthesis of 2′-Deoxynucleosides from 5-Substituted-4- Hydroxy-6(1H)-Pyrimidinones
  作者：Ahmed F. Khattab、Ahmed E.-S. Abdel Megied、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1081/ncn-120018626

  日期：2003.4

  2'-deoxynucleosides 7a-c, the pure alpha- and beta-anomers were separated and deprotected with sodium methoxide in methanol to give 1-(2'-deoxy-alpha-D-pentafuranosyl)-4-hydroxy-5-substituted-6(1H)-pyrimidinones 10a,b and 13a and their corresponding beta-anomers 11a,b and 13b.

  使用三甲基甲硅烷基磺酸盐作为催化剂，将甲硅烷基化的嘧啶5a-c与2-脱氧-3,5-二-O-甲苯甲酰基-D-戊呋喃糖苷甲基缩合，得到2'-脱氧核苷7a-c，纯的α-分离β-端基异构体并用甲醇钠在甲醇中脱保护，得到1-（2'-脱氧-α-D-戊呋喃糖基）-4-羟基-5-取代-6（1H）-嘧啶酮10a，b和13a及其衍生物相应的β-端基异构体11a，b和13b。