1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 882344-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Naphthalen-1-ylmethyl)-2-pyridin-3-ylbenzimidazole
• CAS: 882344-04-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: GHPUYONJJCSVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Binding and Docking-Based 3D-QSAR Studies of 2-Pyridylbenzimidazoles—A New Family of High Affinity CB1 Cannabinoid Ligands

  摘要：

  基于我们之前对用于优化模板的CB1激动剂苯并咪唑14的研究，我们合理设计并合成了一系列新型2-吡啶基苯并咪唑衍生物。在本系列化合物中，21种化合物显示出高亲和力，Ki值在纳摩尔范围内。JM-39（化合物39）是该系列中活性最高的（KiCB1 = 0.53 nM），而化合物31和44显示出与WIN 55212-2相似的亲和力。基于获得的生物学数据进行了CoMFA分析，并得到了一个统计学上显著且具有高度预测价值的CoMFA模型（q2 = 0.710，r2 = 0.998，r2pred = 0.823）。

  DOI：

  10.3390/molecules18043972

文献信息

• Design, Synthesis, Binding and Docking-Based 3D-QSAR Studies of 2-Pyridylbenzimidazoles—A New Family of High Affinity CB1 Cannabinoid Ligands
  作者：Jaime Mella-Raipán、Carlos Lagos、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Christian Espinosa-Bustos、Javier Romero-Parra、Hernán Pessoa-Mahana、Patricio Iturriaga-Vásquez、Carlos Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/molecules18043972

  日期：——

  A series of novel 2-pyridylbenzimidazole derivatives was rationally designed and synthesized based on our previous studies on benzimidazole 14, a CB1 agonist used as a template for optimization. In the present series, 21 compounds displayed high affinities with Ki values in the nanomolar range. JM-39 (compound 39) was the most active of the series (KiCB1 = 0.53 nM), while compounds 31 and 44 exhibited similar affinities to WIN 55212-2. CoMFA analysis was performed based on the biological data obtained and resulted in a statistically significant CoMFA model with high predictive value (q2 = 0.710, r2 = 0.998, r2pred = 0.823).

  基于我们之前对用于优化模板的CB1激动剂苯并咪唑14的研究，我们合理设计并合成了一系列新型2-吡啶基苯并咪唑衍生物。在本系列化合物中，21种化合物显示出高亲和力，Ki值在纳摩尔范围内。JM-39（化合物39）是该系列中活性最高的（KiCB1 = 0.53 nM），而化合物31和44显示出与WIN 55212-2相似的亲和力。基于获得的生物学数据进行了CoMFA分析，并得到了一个统计学上显著且具有高度预测价值的CoMFA模型（q2 = 0.710，r2 = 0.998，r2pred = 0.823）。