ethyl 2-(dibenzylamino)-2-(naphthalen-1-yl)butanoate | 1345693-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(dibenzylamino)-2-(naphthalen-1-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(dibenzylamino)-2-naphthalen-1-ylbutanoate
• CAS: 1345693-74-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂
• 分子量: 437.582
• InChiKey: BHJNWIQLUYNVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 EtCN 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 ethyl 2-(dibenzylamino)-2-(naphthalen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的α-氨基酯的合成：氨基烯酮甲硅烷基缩醛生成的亚硝酸盐的亲核加成

  摘要：

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。

  DOI：

  10.1021/jo201692x

文献信息

• Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Esters: Nucleophilic Addition to Iminium Salts Generated from Amino Ketene Silyl Acetals
  作者：Shingo Hata、Hiroshi Koyama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo201692x

  日期：2011.12.2

  Alkoxycarbonyl iminium species are prepared easily by the oxidation of tetrasubstituted amino ketene silyl acetals, and subsequent nucleophilic addition of Grignard reagents to the iminium salts gives α,α-disubstituted α-amino ester derivatives in moderate to good yields, in which aryl and ethynyl substituents are readily introduced.

  烷氧基羰基亚胺盐类很容易通过氧化四取代的氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛来制备，随后将格氏试剂亲核加到亚胺盐中，可以中等至良好的收率得到α，α-二取代的α-氨基酯衍生物，其中芳基和乙炔基取代基容易介绍。