N-benzyl-N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine | 6313-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-1-naphthylmethylamin；N-benzyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-N-methylamine；benzyl-methyl-[1]naphthylmethyl-amine；Methyl-benzyl-α-naphthylmethyl-amin；N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 6313-87-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: MQWWZHVTFHPPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-222 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 N-benzyl-N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine 生成 methyl-[1]naphthylmethyl-carbamonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Moldaenke, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 (氯甲基)萘 在 乙醚 作用下， 生成 N-benzyl-N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Debenzylation. The Effect of Substitution on the Strength of the O-Benzyl and N-Benzyl Linkages¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a048

文献信息

• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• Catalytic Debenzylation. The Effect of Substitution on the Strength of the O-Benzyl and N-Benzyl Linkages¹
  作者：Richard Baltzly、Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01250a048

  日期：1943.10
• Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Ammonio- and Amidomethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard

  DOI：10.1021/ol200128y

  日期：2011.3.4

  A large array of aryl and heteroaryl mesylates have been successfully employed as electrophiles in a Csp(2)-Csp(3) Suzuki-Miyaura cross-coupling with potassium ammonio- and amidomethyltrifluoroborates to afford the corresponding products in high yields.
• v. Braun; Moldaenke, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2169
  作者：v. Braun、Moldaenke

  DOI：——

  日期：——
• ANTIMALARIALS.¹ SOME NEW SECONDARY AND TERTIARY ARYLMETHYLAMINES
  作者：ROBERT E. LUTZ、PHILIP S. BAILEY、RUSSELL J. ROWLETT、JAMES W. WILSON、R. K. ALLISON、M. T. CLARK、N. H. LEAKE、R. H. JORDAN、R. J. KELLER、K. C. NICODEMUS

  DOI：10.1021/jo01170a003

  日期：1947.11