(+/-)-3-(6-bromo-2-methoxy-quinolin-3-yl)-2-naphthalen-1-yl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 1173290-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-3-(6-bromo-2-methoxy-quinolin-3-yl)-2-naphthalen-1-yl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-naphthalen-1-yl-3-phenylpropanoate
• CAS: 1173290-77-1
• 化学式: C₃₁H₂₆BrNO₃
• 分子量: 540.456
• InChiKey: CQCAGKYZPLHBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 、 (±)-3-bromo-3-(bromo(phenyl)methyl)-2-methoxyquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以19%的产率得到(+/-)-3-(6-bromo-2-methoxy-quinolin-3-yl)-2-naphthalen-1-yl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型喹啉衍生物的设计，合成，生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  我们在此描述了一系列的27种3-苄基-6-溴-2-溴-2-甲氧基-喹啉和2-[（6-溴-2-甲氧基-喹啉-3-基）酰胺的衍生物的合成和抗分枝杆菌活性。 -苯基-甲基]-丙二酸单甲酯。在Bactec分析的第1天，在固定浓度（6.25μg/ mL）的情况下，连续9天在体外评估了这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性，并将其与未经处理的TB细胞培养物以及经异烟肼处理的对应物进行了比较，在相同的实验条件下 化合物3，8，17和18已显示出分枝杆菌活性的92–100％生长抑制，最小抑制浓度（MIC）为6.25μg/ mL。根据我们对著名的二芳基喹啉抗结核药物R207910的分子建模和对接研究，苯基，萘基和卤素部分的存在似乎至关重要。比较R207910的不同立体异构体以及我们数据集中的化合物的对接研究，表明静电相互作用的重要性。对我们化合物的对接研究的进一步结构分析表明，寻找具有潜在改进潜力的新的先导化合物是有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.026