3,4-Dihydro-1H-benzo[g]isochromene | 128970-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-Dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 128970-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: CMFRBCZLXCATOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 Cu(MeCN)4PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-Dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p

文献信息

• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Catalytic Enantioselective Oxidative Cross-Coupling of Benzylic Ethers with Aldehydes
  作者：Zhilin Meng、Shutao Sun、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201308701

  日期：2014.1.7

  The first one‐pot enantioselective oxidative coupling of cyclic benzylic ethers with aldehydes has been developed. A variety of benzylic ethers were transformed into the corresponding oxygen heterocycles with high enantioselectivity. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction intermediates. The application of this strategy to coupling reactions with other nucleophiles

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。
• The synthesis of a 10-membered benzo-oxadiyne ring
  作者：Rina Singh、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94366-1

  日期：1990.1

  The synthesis of 10-membered benzo-oxadiyne 12 is described and its thermal stability is compared to that of its carbocyclic analogues 5 and 6.

  描述了10元苯并恶二炔12的合成，并将其热稳定性与其碳环类似物5和6进行了比较。
• 10.1021/acs.orglett.4c02458
  作者：Yang, Jingjie、Wang, Zhiming、Zhang, Yiheng、Wang, Yurong、Yao, Weijun、Gao, Kai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02458

  日期：——

  incorporation of fluorine atoms into aromatic rings or heterocycles can lead to significant improvements in the physicochemical and biological properties of small molecules, making them valuable components in the design of new drugs and functional materials. Herein, we presented a cobalt-catalyzed C–H oxidation/gem-difluorination cascade reaction of readily available cyclic ethers with difluoroenoxysilanes

  氟化环已成为药物发现和材料研究领域的特权结构模块。将氟原子掺入芳香环或杂环中可以显着改善小分子的理化和生物学性质，使其成为新药物和功能材料设计中的有价值的组成部分。在此，我们提出了易于获得的环醚与二氟烯氧基硅烷的钴催化C-H氧化/宝石二氟化级联反应，以中等到高产率提供了一系列宝石二氟化类似物。所获得的产品作为多功能氟代烷基结构单元通过发散导向的转化得到展示。
• SINGH, RINA;JUST, GEORGE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 185-188
  作者：SINGH, RINA、JUST, GEORGE

  DOI：——

  日期：——