1-Naphthylessigsaeure-piperidid | 1151-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthylessigsaeure-piperidid
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 1151-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: SUZLYGJQVZXAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthylessigsaeure-piperidid 在 2-羟基-3-三氟甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-乙炔基萘 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-Naphthylessigsaeure-piperidid
  参考文献：
  名称：

  直接使用双氧作为氧源：酰胺的催化氧化合成。

  摘要：

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc14640h

文献信息

• Divergent Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl and Carboxyl Derivatives by Double Electrophilic Activation of Amides
  作者：Amaury Dubart、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03450

  日期：2021.11.19

  entry to α-fluorinated carbonyl and carboxyl derivatives is reported. Upon activation of amides with triflic anhydride and a 2-halo-pyridine and subsequent trapping of the resulting keteniminium ions with nucleophiles followed by a second electrophilic activation with NFSI and final hydrolysis, a range of amides can be transformed to α-fluorinated ketones, esters, and amides under mild conditions. Moreover

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF HYPERAMMONEMIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT D'HYPERAMMONÉMIE
  申请人：CHILDRENS NAT MEDICAL CT

  公开号：WO2019071104A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure is directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable compositions thereof, for treating and or preventing hyperammonemia. The present invention is also directed, in part, to methods of treating or preventing a hyperammonemia-associated disorder or symptom(s), in particular wherein the hyperammonemia-associated disorder or symptom(s) occurs in the brain of the subject.
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• Native Amide‐Directed C(sp ³ )−H Amidation Enabled by Electron‐Deficient Rh ^III Catalyst and Electron‐Deficient 2‐Pyridone Ligand
  作者：Takumi Wakikawa、Daichi Sekine、Yuta Murata、Youka Bunno、Masahiro Kojima、Yuki Nagashima、Ken Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202213659

  日期：2022.12.23

  reactions of native amides can facilitate streamlined synthesis of valuable molecules, but their insufficient directing ability is one of the current severe challenges of the field. Here we report that the combination of an electron-deficient RhIII catalyst and an electron-deficient 2-pyridone ligand shows high catalytic activity for C(sp3)−H amidation of various native amides.

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。