3-(dibromomethylidene)-5-(1-naphthyl)-1-trimethylsilylpenta-1,4-diyne | 312907-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(dibromomethylidene)-5-(1-naphthyl)-1-trimethylsilylpenta-1,4-diyne
• 英文别名: [3-(Dibromomethylidene)-5-naphthalen-1-ylpenta-1,4-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 312907-72-5
• 化学式: C₁₉H₁₆Br₂Si
• 分子量: 432.23
• InChiKey: DUFWISBYODVSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)-5-(1-naphthyl)-1-trimethylsilylpenta-1,4-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到6-(1-naphthyl)-1-(trimethylsilyl)-1,3,5-hexatriyne
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(dibromomethylidene)-5-(1-naphthyl)-1-trimethylsilylpenta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584

文献信息

• Migrating Alkynes in Vinylidene Carbenoids:  An Unprecedented Route to Polyynes
  作者：Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ja005557t

  日期：2000.11.1
• Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Species: A New Method of Polyyne Synthesis
  作者：Sara Eisler、Navjot Chahal、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.200204584

  日期：2003.6.6

  conditions (hexane solution, -78 degrees C), and the seemingly high migratory aptitude of the alkynyl moiety provides for efficient rearrangement. This, in turn, allows for multiple rearrangements in a single molecule, greatly facilitating the construction of highly unsaturated substrates. This procedure is exploited for the rapid synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3,5-hexatriynes, extended polyynes

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。