1-heptyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1196471-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-heptyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-heptyl-2,4-dimethyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1196471-72-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: ZSCAJFPEYGVWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-heptyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Protocol for the Efficient Synthesis of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  用悬浮在回流乙腈中的中性氧化铝（活性等级I）处理6-烷氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，可获得高收率的1,4-二氢吡啶。这种方法可以从无环且容易获得的前体中高效合成5,6-未取代二氢吡啶，而传统方法很难制备这种化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217719

文献信息

• A mild route for one pot synthesis of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines catalyzed by sulphated mixed metal oxides
  作者：Sandeep S. Kahandal、Sandip R. Kale、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3cy00651d

  日期：——

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines via a four component one pot reaction starting from α,β-unsaturated aldehyde, β-keto ester, amine and alcohol, catalysed by SO42−/CexZr1−xO2 is explored. The method has several advantages such as reusability of catalyst, avoidance of a multistep procedure and readily available starting materials. The protocol gives high to moderate yields for structurally diverse amines, β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes. SO42−/CexZr1−xO2 (x = 0.02–0.15 mol%) catalysts were prepared and characterized by various analytical techniques such as XRD, FT-IR, TGA-DSC, SEM-EDAX and the total acidity.

  探索了一种通过四组分一锅反应合成1,4-二氢吡啶的方法，反应起始物为α,β-不饱和醛、β-酮酯、胺和醇，催化剂为SO42−/CexZr1−xO2。该方法具有多个优点，如催化剂可重复使用、避免多步程序以及起始材料容易获得。该协议对结构多样的胺、β-酮酯和α,β-不饱和醛具有高至中等的产率。制备了SO42−/CexZr1−xO2（x = 0.02–0.15 mol%）催化剂，并通过多种分析技术如XRD、FT-IR、TGA-DSC、SEM-EDAX及总酸度进行表征。
• A Mild Protocol for the Efficient Synthesis of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：J. Menéndez、Swarupananda Maiti

  DOI：10.1055/s-0029-1217719

  日期：2009.9

  Treatment of 6-alkoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridines with neutral alumina (activity grade I) suspended in refluxing aceto­nitrile, afforded 1,4-dihydropyridines in excellent yields. This method allowed the efficient synthesis of 5,6-unsubstituted dihydropyridines, which are difficult to prepare by traditional methods, from acyclic and readily available precursors.

  用悬浮在回流乙腈中的中性氧化铝（活性等级I）处理6-烷氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，可获得高收率的1,4-二氢吡啶。这种方法可以从无环且容易获得的前体中高效合成5,6-未取代二氢吡啶，而传统方法很难制备这种化合物。
• Synthesis of a Library of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines Based on a One-Pot 4CR/Elimination Process and Their Application to the Generation of Structurally Diverse Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Swarupananda Maiti、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/cc100084b

  日期：2010.9.13

  Diels−Alder (Povarov) reactions leading diastereoselectively to hexahydrobenzo[h][1,6]-naphthyridine derivatives containing three adjacent stereocenters. The synthesis of fused dihydropyridines derived from the pyrido[2,1-a]azepine (homoquinolizine) frameworks was also achieved using a four-component tetrahydropyridine synthesis/ring-closing metathesis/elimination strategy.

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。