benzyl (1S,2S)-2-(5-bromopentanamido)-1,2-diphenylethylcarbamate | 1432753-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (1S,2S)-2-(5-bromopentanamido)-1,2-diphenylethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-(5-bromopentanoylamino)-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 1432753-92-8
• 化学式: C₂₇H₂₉BrN₂O₃
• 分子量: 509.443
• InChiKey: MSSWHQCYXLQRLA-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S)-2-(5-bromopentanamido)-1,2-diphenylethylcarbamate 在 六氟磷酸钾 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(5-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-iumhexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  标签为离子基的手性伯胺可重复使用的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应

  摘要：

  合成了第一个用离子基团改性的伯胺衍生的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。在这种催化剂和酸性助催化剂（AcOH）存在下，羟基香豆素及其含硫类似物与亚苄基丙酮衍生物或环己烯酮反应，以高收率（最高97％）和合理的对映选择性（最高UP）获得相应的迈克尔加合物。到80％）。该催化剂易于回收，可有效重复使用三遍，其活性和立体分化能力逐渐下降。通过ESI-MS对回收的催化剂样品进行分析，使我们能够检测出会毒化催化剂的不良副反应，并提出了将其重新活化的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200338
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl (1S,2S)-2-(5-bromopentanamido)-1,2-diphenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  标签为离子基的手性伯胺可重复使用的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应

  摘要：

  合成了第一个用离子基团改性的伯胺衍生的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。在这种催化剂和酸性助催化剂（AcOH）存在下，羟基香豆素及其含硫类似物与亚苄基丙酮衍生物或环己烯酮反应，以高收率（最高97％）和合理的对映选择性（最高UP）获得相应的迈克尔加合物。到80％）。该催化剂易于回收，可有效重复使用三遍，其活性和立体分化能力逐渐下降。通过ESI-MS对回收的催化剂样品进行分析，使我们能够检测出会毒化催化剂的不良副反应，并提出了将其重新活化的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200338

文献信息

• Primary Amine Attached to an<i>N</i>-(Carboxyalkyl)imidazolium Cation: A Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction
  作者：Alexandr S. Kucherenko、Vladislav G. Lisnyak、Alexandr O. Chizhov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201400045

  日期：2014.6

  2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine derivative modified with an N-(4-carboxybutyl)imidazolium cation and PF6– anion has been developed and applied as a recyclable organocatalyst of the asymmetric 1,4-conjugate addition of 4-hydroxy-2H-chromen-2-one to 1-substituted buten-3-ones or cyclohexen-3-one to afford corresponding Michael adducts in high yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee)

  已开发出用 N-（4-羧基丁基）咪唑鎓阳离子和 PF6– 阴离子改性的 (1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生物，并将其用作不对称 1,4 的可回收有机催化剂- 4-羟基-2H-色烯-2-酮与1-取代丁烯-3-酮或环己烯-3-酮的共轭加成以高产率（高达97%）和对映选择性（高达90%）提供相应的迈克尔加合物% ee）。临床上有用的抗凝剂华法林的活性最强的（S）对映体就是这样制备的。与不含羧基的已知类似物相比，该催化剂表现出更好的可回收性：它可以在反应中循环 5 次，而不会显着降低产品收率或 ee 值。
• Chiral Primary Amine Tagged to Ionic Group as Reusable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions of C-Nucleophiles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexander S. Kucherenko、Dmitry E. Siyutkin、Albert G. Nigmatov、Alexander O. Chizhov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/adsc.201200338

  日期：2012.11.12

  The first primary amine-derived organocatalyst modified with an ionic group for asymmetric Michael reactions of C-nucleophiles with α,β-unsaturated ketones was synthesized. In the presence of this catalyst and an acidic co-catalyst (AcOH), hydroxycoumarin and its sulfur-containing analogue reacted with benzylideneacetone derivatives or cyclohexenone to afford the corresponding Michael adducts in high

  合成了第一个用离子基团改性的伯胺衍生的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。在这种催化剂和酸性助催化剂（AcOH）存在下，羟基香豆素及其含硫类似物与亚苄基丙酮衍生物或环己烯酮反应，以高收率（最高97％）和合理的对映选择性（最高UP）获得相应的迈克尔加合物。到80％）。该催化剂易于回收，可有效重复使用三遍，其活性和立体分化能力逐渐下降。通过ESI-MS对回收的催化剂样品进行分析，使我们能够检测出会毒化催化剂的不良副反应，并提出了将其重新活化的方法。