(R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butanoic acid | 65540-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-(β-naphthyl)-butansaeure；(2R)-3-methyl-2-naphthalen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 65540-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: TXMRBLGFVGFNAU-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-和β-萘衍生物-Ⅳ：2-甲基-3-和2，2-二甲基-3-（α-和β-萘基）丁烷的合成和光学纯度

  摘要：

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88004-7
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 (Sa,S)-[(C₈H₁₂)Ir(P(3,5-(tert-butyl)2C₆H₃)2C₈H₇CC₈H₇C₃NOH₃(benzyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Tetrasubstituted Olefins
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Yu Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol401593a

  日期：2013.7.19

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids with tetrasubstituted olefin catalyzed by chiral spiro iridium complexes has been developed for the preparation of chiral α-substituted carboxylic acids in excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。
• Optically active α- and β-naphthalene derivatives—IV
  作者：O. Piccolo、R. Menicagli、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88004-7

  日期：1979.1

  The (S) methyl 3-(α- and β-naphthyl)-butanoates have been related to the optically active title compounds and to 2-(α- and β-naphthyl)-butanoic-, -3-methylbutanoic- and -3,3-dimethylbutanoic acids. The absolute configurations and maximum rotatory powers (this is in fact, all that has been measured, in terms of rotatory power) of the naphthyl hydrocarbons and their related compounds have been established

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。