(1S,2S)-2-[(diethylamino)methyl]cyclohexanamine | 1310493-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-[(diethylamino)methyl]cyclohexanamine
• 英文别名: (1S,2S)-2-(diethylaminomethyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 1310493-62-9
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: BJHFVTGSIAZFIQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (1S,2S)-2-[(diethylamino)methyl]cyclohexanamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性 1,3-氨基方酰胺作为不对称迈克尔加成反应的有机催化剂

  摘要：

  在此，合成了由顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性1,3-氨基方酰胺，它是一种手性β-氨基酸衍生物，并将其用作双功能有机催化剂，用于1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。 . 考察了催化剂的结构和反应条件，如溶剂和温度，优化后的有机催化剂成功应用于1,3-二酮和1,3-酮酯的反应，对映选择性高达96%。根据先前报告中报告的结果和 DFT 计算提出了合理的过渡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132750
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-(diethylcarbamoyl)cyclohexyl]benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,2S)-2-[(diethylamino)methyl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性 1,3-氨基方酰胺作为不对称迈克尔加成反应的有机催化剂

  摘要：

  在此，合成了由顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性1,3-氨基方酰胺，它是一种手性β-氨基酸衍生物，并将其用作双功能有机催化剂，用于1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。 . 考察了催化剂的结构和反应条件，如溶剂和温度，优化后的有机催化剂成功应用于1,3-二酮和1,3-酮酯的反应，对映选择性高达96%。根据先前报告中报告的结果和 DFT 计算提出了合理的过渡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132750

文献信息

• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。