tert-butyl (2S,αR)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)piperidin-2-yl]acetate | 1352429-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,αR)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)piperidin-2-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 1352429-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: AVXULKQRQYPZFG-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl (R,R)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)piperidin-2-yl]acetate 、 tert-butyl (2S,αR)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038

文献信息

• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.