(E)-2-(3-nitrostyryl)benzoic acid | 116965-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-nitrostyryl)benzoic acid
• 英文别名: o--benzoesaeure；2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 116965-26-5；116965-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: XKBWHSSSMBVXJJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-nitrostyryl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于加工的电化学流动微反应器：异吲哚啉酮的高效合成和流动功能化

  摘要：

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201709717
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3-nitrostyryl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-2-(3-nitrostyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  易于加工的电化学流动微反应器：异吲哚啉酮的高效合成和流动功能化

  摘要：

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201709717

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0275501A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher A eine Gruppierung zur Vervollständigung eines aromatischen Ringsystems und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, durch Umsetzung einer 2-Formyl-arylcarbonsäure der allgemeinen Formel II mit einem (Arylmethyl)phosphoniumsalz der allgemeinen Formel III, in der R¹, R² und R³ für organische Reste stehen und X Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen (-20) und +30°C, indem man die Umsetzung in Gegenwart eines C₁-C₅-Alkanols und/oder C₂-C₄-Alkan­diols ausführt.

  通式Ⅰ的(Z)-2-(2-芳基乙烯基)-芳基羧酸的制备，其中 A 是用于完成芳香环系统的基团，Ar 是芳香基，方法是通式Ⅱ的 2-甲酰基-芳基羧酸与通式Ⅲ的(芳基甲基)鏻盐反应，其中 R¹、R² 和 R³ 是有机基，X 是卤素，反应温度为(-20)至 +30°C，在碱存在下，在 C₁-C₅-烷醇和/或 C₂-C₄-烷二醇存在下进行。
• An Enantioselective Approach toward 3,4-Dihydroisocoumarin through the Bromocyclization of Styrene-type Carboxylic Acids
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo202221c

  日期：2012.1.20

  A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the Br group can readily be modified to achieve biologically important 4-O-type and 4-N-type 3,4-dihydroisocoumarin systems. In addition, studies indicated that, by refining some parameters, the synthetically useful 5-exo phthalide products could be achieved with good yields and ee's.
• Anchimerically Accelerated Bond Homolysis. IV.¹ Participation of a Neighboring Olefinic Double Bond in the Decomposition of a t-Butyl Perester
  作者：T. W. Koenig、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo01029a062

  日期：1964.6
• US4857658A
  申请人：——

  公开号：US4857658A

  公开（公告）日：1989-08-15
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。